N^α, N^ω-di-t-butyloxycarbonyl-L-histidine | 67084-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α, N^ω-di-t-butyloxycarbonyl-L-histidine
• 英文别名: N,N-di-tert-butyloxycarbonyl-L-histidine；di-t-butoxycarbonyl L-histidine；bis(Boc)-histidine；di-tert.-butoxycarbonyl-L-histidine；bis-BOC-histidine；(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 67084-39-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 355.391
• InChiKey: XVQIEJCTJCUKMP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α, N^ω-di-t-butyloxycarbonyl-L-histidine 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis-BOC-Histidine tert-Butyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Highly reactive, water soluble carbodiimides, intermediates and

  摘要：

  本文介绍了一种新型的水溶性羰基二亚胺化合物，以及其中间体或衍生物，如异脲或异硫脲。特别优选的是双[4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊基)甲基]羰基二亚胺（BDDC），可以从1,2-异丙基亚甘醇（索尔克特）高效合成。异脲是有效的酯化试剂。在中性条件下，可以高产率地合成相应的N-保护氨基酸叔丁基、苄基、异丙基、乙基和甲基酯，仅需用水酸洗后即可去除尿素残留物。利用羰基二亚胺的衍生物进行氨基酸偶联反应，可以得到产率良好的肽，用稀酸洗涤后无羰基二亚胺副产物，同时还可获得无旋光异构体的肽。

  公开号：

  US05602264A1

文献信息

• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US20020193596A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L 2 —, and (i) heterocyclic-L 2 —; R 2 is selected from (a) 2 (b) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)OR 15 , (c) 3 (d) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NHSO 2 R 16 (e) —C(O)NH—CH(R 14 )-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NR 17 R 18 ; R 3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R 4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L 1 is absent or is selected from (a) —L 4 —N(R 5 )—L 5 —, (b) —L 4 —O—L 5 —, (c) —L 4 —S(O) n —L 5 — (d) —L 4 -L 6 —C(W)—N(R 5 )—L 5 —, (e) —L 4 -L 6 —S(O) m —N(R 5 )—L 5 —, (f) —L 4 —N(R 5 )—C(W)—L 7 -L 5 —, (g) —L 4 —N(R 5 )—S(O) p —L 7 —L 5 —, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Synthesis and anti–tumour, immunomodulating activity of diosgenin and tigogenin conjugates
  作者：O. Michalak、P. Krzeczyński、M. Cieślak、P. Cmoch、M. Cybulski、K. Królewska-Golińska、J. Kaźmierczak-Barańska、B. Trzaskowski、K. Ostrowska

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105573

  日期：2020.4

  A series of novel diosgenin (DSG) and tigogenin (TGG) derivatives with diosgenin or tigogenin steroid aglycons linked to levulinic and 3,4-dihydroxycinnamic acids, dipeptides and various amino acids by an ester bond at the C3-oxygen atom of the steroid skeleton has been synthesized. Diosgenyl esters have been prepared by an esterification reaction (DCC/DMAP) of diosgenin with the corresponding acids

  一系列新的薯os皂甙元（DSG）和豆薯ogen皂甙元（TGG）衍生物，其中薯皂甙元或豆薯ogen甙元的甾类糖苷配基通过甾体骨架的C3-氧原子上的酯键与乙酰丙酸和3,4-二羟基肉桂酸，二肽和各种氨基酸连接已经合成。通过将薯os皂苷元与相应的酸进行酯化反应（DCC / DMAP），可以制备出薯os酸酯。已经对所有类似物在体外针对癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，PC-3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抗增殖特性进行了评估。该系列的最佳代表Analogue2c（TGG的1-丝氨酸衍生物）显示IC50为1.5μM（MCF-7），并通过激活caspase-3 / 7诱导MCF-7凋亡。通过检查六种合成类似物对人类免疫系统功能必需的细胞因子基因（IL-1，IL-4，IL-10，IL-12和TNF-α）表达的影响，确定了其免疫调节特性。 。生物学评估表明，在脂多糖（LPS）刺激后，新化合物
• [EN] MITOCHONDRIA-TARGETING PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES CIBLANT LES MITOCHONDRIES
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019118878A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are non-natural peptides useful for the treatment and prevention of ischemia-reperfusion injury (e.g., cardiac ischemia-reperfusion injury) or myocardial infarction.

  披露了用于治疗和预防缺血再灌注损伤（例如心脏缺血再灌注损伤）或心肌梗死的非天然肽。
• [EN] HISTIDINYLATED CATIONIC AMPHIPHILES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR LIPOSOMAL FORMULATION<br/>[FR] AMPHIPHILES CATIONIQUES HISTIDINYLÉS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET FORMULATION EN LIPOSOME ASSOCIÉE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014087429A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Novel anti-cancer reagents capable of combating various types of tumors continue to be major research focus in many leading pharmaceutical companies round the globe. To this end, the present invention discloses processes for preparing a novel series of histidinylated cationic amphiphiles of formula I. The findings described herein also demonstrate that compounds of the present invention possess anti-proliferative activity such as anti" cancer activity and are useful in combating various types of cancer. The pharmaceutically active composition of cationic amphiphiles disclosed herein show enhanced cellular apoptosis through the Bax & Bcl-2 mediated signal transduction pathway. Cationic amphiphiles with histidine head-groups described in the present invention are likely to find future applications in the field of anti-cancer therapy.

  新型抗癌试剂能够对抗各种类型的肿瘤，继续成为全球许多领先制药公司的主要研究重点。为此，本发明揭示了制备一系列新型组氨酸化阳离子两性分子的方法，其化学式为I。本文所述的研究结果还表明，本发明的化合物具有抗增殖活性，如抗癌活性，并且在对抗各种类型的癌症中具有用途。本文披露的带有组氨酸头基的阳离子两性分子的药用活性组合物通过Bax和Bcl-2介导的信号转导途径显示出增强的细胞凋亡作用。本发明中描述的带有组氨酸头基的阳离子两性分子可能在抗癌疗法领域找到未来的应用。