(E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pent-2-enyl bromide | 29550-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pent-2-enyl bromide
• 英文别名: 2-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 29550-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₅Br
• 分子量: 285.267
• InChiKey: ULXPZTJJLNUQDV-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pent-2-enyl bromide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98937-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pent-2-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  （E）和（Z）-新芳醛的简捷合成。

  摘要：

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - {[（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770309

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (I)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (I)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130058A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes. These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthe- sis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定1,3-α-二烯的官能化。这些官能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（特别是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• Cyclization of polyenes—V
  作者：T. Kato、S. Kanno、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93072-8

  日期：1970.1

  Trans-Monocyclofarnesic acid (IXa) was obtained from dihydro-β-ionone (X) and triethyl phosphono-acetate in moderate yield. Cis-Monocyclofarnesic acid (IXb) was separated from the mixture of the Wittig reaction. Cyclization of both cis- and trans-monocyclofarnesols with iodine afforded α chamigrene (V).

  从二氢-β-紫罗兰酮（X）和三乙基膦酰基乙酸酯获得中等产率的反式-单环法尼辛酸（IXa）。从维蒂希反应的混合物中分离出顺式-单环法尼酸（IXb）。顺式和反式单环法尼索尔都用碘环化，得到α香豆烯（V）。
• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (II)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (II)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130059A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes (by hydroboration). These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthesis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定的1,3-α-二烯的功能化（通过氢硼化）。这些功能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（尤其是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• [EN] DEHYDROGENATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSHYDROGÉNATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130057A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to a new compound and the dehydrogenation of that compound to produce retinal.
• Total synthesis of manoalide and seco-manoalide
  作者：Shigeo Katsumura、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98937-8

  日期：——