1,3-Dihydro-4-methyl-2H-pyrido<2.3-b>-1,4-diazepinon-(2) | 17260-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-4-methyl-2H-pyrido<2.3-b>-1,4-diazepinon-(2)
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrido<2.3-b>-1,4-diazepin；4-Oxo-2-methyl-4.5-dihydro-3H-pyrido<2,3-b><1,4>diazepin；3,5-Dihydro-2-methyl-4H-pyrido<2.3-b>-1,4-diazepinon-(4)；2-methyl-3,5-dihydro-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-one；2-Methyl-3,5-dihydropyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-one
• CAS: 17260-06-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GHMSRTQTTQQBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 乙酰乙酸乙酯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑鎓的离子液体选择性开发乙酰乙酸羰基：3-氧代酰胺和取代的苯并咪唑的合成

  摘要：

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.048

文献信息

• Selective exploitation of acetoacetate carbonyl groups using imidazolium based ionic liquids: synthesis of 3-oxo-amides and substituted benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.048

  日期：2016.7

  An unprecedented Brønsted base ionic liquid tuned selective aminolysis of ester carbonyl of acetoacetates is demonstrated to achieve acetoacetamide derivatives. Other imidazolium ionic liquid performs an efficient cyclization catalysis involving acetoacetate-carbonyl groups and o-phenylenediamine at elevated temperature to produce benzimidazoles via C–C bond cleavage of intermediate 1,5-benzodiazepinones

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。