(-)-isoyatein | 101751-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-isoyatein
• 英文别名: trans-α-(3,4-methylenedioxybenzyl)-β-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-γ-butyrolactone；3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-dihydrofuran-2-one；(±)-isoyatein
• CAS: 101751-72-8；131351-72-9；131351-73-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: HHRGVAZECZEYPH-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isoyatein 在 重水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-(3R,4R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one-3-d 、 rac-(3R,4R)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one-3-d
  参考文献：
  名称：

  α-取代的反式-α，β-二苄基-γ-丁内酯的合成：对α ，β-二苄基-γ-丁内酯的金属烯醇的亲电攻击中的非对立面分化

  摘要：

  通过α ，β-二苄基-γ-丁内酯的烯醇钾与亲电子试剂的反应，以非对映选择性的方式合成α-取代的反式-α，β-二苄基-γ-丁内酯。该方法应用于（±）trachelogenin的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94458-7
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 175.59h， 生成 (-)-isoyatein
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057

文献信息

• Simple Synthesis of<i>trans</i>-<i>α</i>,<i>β</i>-Dibenzyl-<i>γ</i>-butyrolactone Lignans by Diastereoselective Reduction of<i>α</i>-Benzylidene-<i>β</i>-benzyl-<i>γ</i>-butyrolactones Using NaBH₄–NiCl₂
  作者：Yasunori Moritani、Chiaki Fukushima、Toshikazu Miyagishima、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.2281

  日期：1996.8

  ne lignans were synthesized by stereoselective reduction of α-benzylidene-β-benzyl-γ-butyrolactones using NaBH4–NiCl2. The reduction is found to proceed via conjugate addition of a hydride to an α-benzylidene-β-benzyl-γ-butyrolactone and the stereoselective protonation of the resulting metal enolate. The stereoselectivity would be brought about by the conformational rigidity of the phenyl moiety of

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。
• Selective Lewis Acid Catalyzed Transformation (γ-Butyrolactone versus Cyclopropane) of 2-Methoxy-4-benzyltetrahydrofuran Derivatives. Efficient Synthesis of Lignan Lactones
  作者：Laurent Ferrié,、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol050690h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A short synthesis of lactone lignans exploiting a three-component coupling strategy is presented using a new Lewis acid catalyzed ring-opening/cyclization reaction of 2-methoxytetrahydrofuran derivatives 4 leading to gamma-butyrolactones as a key step. By simply changing the reaction conditions, it was possible, from the same substrates 4, to obtain selectively cyclopropane derivatives

  [反应：请参见文字]。提出了一种利用三组分偶联策略的内酯木脂素的简短合成方法，该方法使用新的路易斯酸催化2-甲氧基四氢呋喃衍生物4的开环/环化反应，形成γ-丁内酯，这是关键步骤。通过简单地改变反应条件，可以从相同的底物4选择性地获得环丙烷衍生物。
• Stereoselective Syntheses of <i>Cis</i>- and <i>Trans</i>-Isomers of α-Hydroxy-α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone Lignans:  New Syntheses of (±)-Trachelogenin and (±)-Guayadequiol
  作者：Yasunori Moritani、Chiaki Fukushima、Tatsuzo Ukita、Toshikazu Miyagishima、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo9601932

  日期：1996.1.1

  Cis- and trans-isomers of alpha-hydroxy-alpha,beta-dibenzyI-gamma-butyrolactone lignans 1a,d-g and 2a,c,d were stereoselectively synthesized in good yields based on the electrophilic addition to the metal enolate of alpha-benzyl-gamma-butyolactone derivatives 1l-o and 3 as a key step, This method was applied to the syntheses of (+/-)-trachelogenin and (+/-)-guayadequiol, representative examples of the trans- and cis-isomers of alpha-hydroxy-alpha,beta-dibenzyl-y-butyrolactone lignan series.