3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one | 181524-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: Isonemerosin；(3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 181524-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: YUMFRZDLFSZQIS-FRKPEAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-isoyatein 、 (-)-isoyatein
  参考文献：
  名称：

  使用 NaBH4–NiCl2 通过非对映选择性还原 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯简单合成反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素

  摘要：

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2281
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 NaBH4–NiCl2 通过非对映选择性还原 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯简单合成反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素

  摘要：

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2281