(+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid | 119138-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid
• 英文别名: (+/-) methyl α-(3,4,5-trimethoxybenzyl)hemisuccinate；(R,S)-methyl α-(3,4,5-trimethoxybenzyl)hemisuccinate；trimethoxy-3,4,5 benzyl α-hemisuccinate de methyle；4-Methoxy-4-oxo-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]butanoic acid
• CAS: 119138-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: MDPASBRYOIFVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 barium dihydroxide 、 jones' reagent 、 calcium borohydride 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclooctene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成生物技术的基本原理。l'α-羟烷基化β-苄基γ-丁内酯的应用合成四苯基苯基和双苯并环辛二烯—4：合成总共（±）-steganone等，并合成（±）-硬脂烷1

  摘要：

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82447-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~190.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Racemic Isodeoxypodophyllotoxin Analogues with Isoprene-Derived Side Chains
  作者：Yu Zhao、Ju Hong Feng、Hong Xia Ding、Yi Xiong、Christopher H. K. Cheng、Xiao Jiang Hao、Yong Min Zhang、Yuan Jiang Pan、Françoise Guéritte、Xiu Mei Wu、Hua Bai、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/np050547x

  日期：2006.8.1

  isoprene-derived side chains at the E-ring were designed and synthesized. For comparison, compound 39, with a benzyloxy group on the E-ring, and six D-ring opened analogues, 40-45, were also prepared. All the synthetic compounds were evaluated for their cytotoxic activities in vitro against seven cultured human tumor cell lines. Compounds 27, 43, and 44 were more cytotoxic than etoposide on BEL-7404, A549, and

  设计并合成了一系列异戊二烯鬼臼毒素（5）类似物26-38，在E环上带有各种异戊二烯衍生的侧链。为了比较，还制备了在E环上具有苄氧基的化合物39和六个D环开环的类似物40-45。评价所有合成化合物在体外对七种培养的人肿瘤细胞系的细胞毒性活性。在BEL-7404，A549和HL-60细胞系上，化合物27、43和44的细胞毒性分别比依托泊苷高。然而，没有一种合成的异去氧鬼臼毒素比鬼臼毒素具有更强的细胞毒性（1）。
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。
• Simple Synthesis of<i>trans</i>-<i>α</i>,<i>β</i>-Dibenzyl-<i>γ</i>-butyrolactone Lignans by Diastereoselective Reduction of<i>α</i>-Benzylidene-<i>β</i>-benzyl-<i>γ</i>-butyrolactones Using NaBH₄–NiCl₂
  作者：Yasunori Moritani、Chiaki Fukushima、Toshikazu Miyagishima、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.2281

  日期：1996.8

  ne lignans were synthesized by stereoselective reduction of α-benzylidene-β-benzyl-γ-butyrolactones using NaBH4–NiCl2. The reduction is found to proceed via conjugate addition of a hydride to an α-benzylidene-β-benzyl-γ-butyrolactone and the stereoselective protonation of the resulting metal enolate. The stereoselectivity would be brought about by the conformational rigidity of the phenyl moiety of

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。
• Synthesis of Optically Pure Gomisi Lignans: The Total Synthesis of (+)-Schizandrin, (+)-Gomisin A, and (+)-Isoschizandrin in Naturally Occurring Forms
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1021/jo00119a010

  日期：1995.7

  The total syntheses of (+)-schizandrin (1), (+)-gomisin A (2), and (+)-isoschizandrin (3) having natural configurations were accomplished. Optically pure butyrolactones ((-)-9, (-)-31) were transformed to alpha-benzylidenebutyrolactones ((+)-10, (+)-32, (+)-35). By a highly efficient iron(III) perchlorate-mediated oxidative coupling reaction of 10, 32, and 35, the key intermediates with biphenyl skeletons ((-)-11, (-)-33) were constructed with high stereoselectivity. Several methods for the stereoselective introduction of the C6-hydroxyl group were examined. For the synthesis of schizandrin and gomisin A, the Mukaiyama hydration reaction of(-)-11 and (-)-33 provided the desired products with satisfactory selectivity. For the synthesis of isoschizandrin, the stereoselective epoxidation of allylic alcohol (+)-48 was successfully utilized taking advantage of its conformational features.
• Resolving Agents. I. (R)-(-)-2-Amino-1-benzyloxybutane, a New Base for the Resolution of Racemic Acids
  作者：Touet、Ruault、Brown

  DOI：10.1080/00397919408011187

  日期：1994.2

  Treatment of the readily available (R)-(-) enantiomer of 2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride afforded the ($) under bar O-benzyl base (R)-(-)-2. The latter was successfully used for the resolution of racemic alpha-methylsuccinic and alpha-bromosuccinic acids, as well as of the racemic alpha-benzylhemisuccinic esters 8 and 9 respectively.