3,4,5-trimethoxybenzyl-4-butanolide | 65171-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzyl-4-butanolide
• 英文别名: 4-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 65171-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: MYQRSVGQSKXOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzyl-4-butanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (-)-isoyatein
  参考文献：
  名称：

  使用 NaBH4–NiCl2 通过非对映选择性还原 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯简单合成反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素

  摘要：

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2281
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 calcium borohydride 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0~190.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.33h， 生成 3,4,5-trimethoxybenzyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Synthesis and Cytotoxicity of Racemic Isodeoxypodophyllotoxin Analogues with Isoprene-Derived Side Chains
  作者：Yu Zhao、Ju Hong Feng、Hong Xia Ding、Yi Xiong、Christopher H. K. Cheng、Xiao Jiang Hao、Yong Min Zhang、Yuan Jiang Pan、Françoise Guéritte、Xiu Mei Wu、Hua Bai、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/np050547x

  日期：2006.8.1

  isoprene-derived side chains at the E-ring were designed and synthesized. For comparison, compound 39, with a benzyloxy group on the E-ring, and six D-ring opened analogues, 40-45, were also prepared. All the synthetic compounds were evaluated for their cytotoxic activities in vitro against seven cultured human tumor cell lines. Compounds 27, 43, and 44 were more cytotoxic than etoposide on BEL-7404, A549, and

  设计并合成了一系列异戊二烯鬼臼毒素（5）类似物26-38，在E环上带有各种异戊二烯衍生的侧链。为了比较，还制备了在E环上具有苄氧基的化合物39和六个D环开环的类似物40-45。评价所有合成化合物在体外对七种培养的人肿瘤细胞系的细胞毒性活性。在BEL-7404，A549和HL-60细胞系上，化合物27、43和44的细胞毒性分别比依托泊苷高。然而，没有一种合成的异去氧鬼臼毒素比鬼臼毒素具有更强的细胞毒性（1）。
• RADICAL CYCLISATION BASED APPROACH TO LIGNANS. SYNTHESIS OF 4-ARYLMETHYLDIHYDROFURAN-2-ONES
  作者：A. Srikrishna、S. Danieldoss

  DOI：10.1081/scc-100104837

  日期：2001.1

  Bromoacetalisation of the cinnamyl alcohols 7a–d, obtained from the corresponding benzaldehydes, generated the bromoacetals 10a–d. The 5-exo trig radical cyclisation of the bromoacetals 10a–d followed by one step hydrolysis-oxidation of the resulting cyclic acetals 11a–d furnished the title compounds 6a–d, respectively, well-established intermediates of a variety of lignans.

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: I. A new agent in the biaryl oxidative coupling. Application to the synthesis of non phenolic bisbenzocyclooctadiene lignan lactones.
  作者：Y Landais、J.-P Robin、A Lebrun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80904-2

  日期：——

  very efficient agent for the oxidative coupling of non phenolic lignans and their derivatives, and this method was applied to the total synthesis of (+/-)-neoisostegane 2a and (+/-)-steganolide A 2b. This procedure was also used to obtain the first stereospecific synthesis of a cis-bisbenzocyclooctadiene lactone, the (+/-)-deoxyschizandrin 17, of which, was afforded by a short reduction sequence.

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。