2-nitro-p-phenylenediamine hydrochloride | 5307-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-p-phenylenediamine hydrochloride
• 英文别名: hydron;2-nitrobenzene-1,4-diamine;chloride
• CAS: 5307-14-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₂*2ClH
• 分子量: 226.062
• InChiKey: IWNDREUSBZJFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C (lit.)
• 沸点：
  276.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3682 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度0.2克/升
• LogP：
  0.53

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29215119
• 危险品运输编号：
  3143
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ST3000000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317

制备方法与用途

用途

2-硝基对苯二胺，又称2-硝基-1,4-苯二胺，是一种重要的医药原料。它可用于合成瑞替加滨、艾普拉唑和依佐加滨等药物。

制备

制备过程分为三个步骤：

1. 第一步：将0.5摩尔（约103.1克）1,4-对苯二胺硫酸盐I、1.1摩尔（约231克）分析纯三氟乙酸酐、1.6摩尔（约162克）三乙基胺和250毫升分析纯二氯甲烷加入反应器中。在室温下充分搅拌1小时后，过滤得到142.5克N1,N4-二三氟乙酰基-对苯二胺II。

2. 第二步：将60.3克（0.2摩尔）的N1,N4-二三氟乙酰基-对苯二胺II加入到300毫升分析纯乙酸酐中，充分搅拌形成悬浮液。室温下向反应体系滴加25毫升分析纯浓硝酸，继续搅拌6小时后过滤。滤饼用200毫升水和200毫升分析纯乙酸乙酯各洗涤一次，干燥后得到36.3克N1,N4-二三氟乙酰基-2-硝基-对苯二胺III。

3. 第三步：将36.3克N1,N4-二三氟乙酰基-2-硝基-对苯二胺III、53克碳酸钠和400毫升水加入反应器中，加热回流1小时。室温下抽滤得到16.1克2-硝基对苯二胺。总产率为50%；产物为红黑色固体，熔点为136-137℃。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠LD50: 2100毫克/公斤
• 腹腔注射：大鼠LD50: 348毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥保存

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-p-phenylenediamine hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antiprotozoal activity, molecular docking and molecular dynamics studies of some new monocationic guanidinobenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113545
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitro-p-phenylenediamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高氯酸中阳离子碱的质子化：建立0-11 M高氯酸中的质子规模

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150653a042

文献信息

• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• Novel compounds and compositions for treating diseases asociated with protease activity
  申请人：——

  公开号：US20010053779A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Novel compounds, compositions and methods effective for the prevention and treatment of mast-cell mediated inflammatory disorders are described. The compounds, compositions and methods are effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis, as well as other types of immunomediated inflammatory disorders, such as rheumatoid arthritis, conjunctivitis and inflammatory bowel disease, various dermatological conditions, as well as certain viral conditions. The compounds comprise potent and selective inhibitors of the mast cell protease tryptase. The compositions for treating these conditions include oral, inhalant, topical and parenteral preparations as well as devices comprising such preparations.

  描述了用于预防和治疗由肥大细胞介导的炎症性疾病的新化合物、组合物和方法。这些化合物、组合物和方法对预防和治疗与呼吸道相关的炎症性疾病（如哮喘和过敏性鼻炎）以及其他类型的免疫介导性炎症性疾病（如类风湿关节炎、结膜炎和炎症性肠病、各种皮肤病症以及某些病毒性疾病）有效。这些化合物包括对肥大细胞蛋白酶组胺酶的有效和选择性抑制剂。用于治疗这些疾病的组合物包括口服、吸入、局部和静脉制剂，以及包含这些制剂的装置。
• [EN] BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142370A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A branched organosilicon compound ("compound") having the general formula (R1)3Si- X-Y is provided. In the formula: each R1 is selected from R and -OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is -OSi(R4)3; each R is independently a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group; each R4 is selected from R, -OSi(R5)3, and -[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, -OSi(R6)3, and -[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and -[OSiR2]mOSiR3; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is -[OSiR2]mOSiR3; 0

  提供具有一般式（R1）3Si-X-Y的分支有机硅化合物（“化合物”）。在该式中：每个R1从R和-OSi（R4）3中选择，但至少有一个R1为-OSi（R4）3；每个R都是独立的取代或未取代的烃基团；每个R4从R、-OSi（R5）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、-OSi（R6）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和-[OSiR2]mOSiR3中选择；但至少有一个R4、R5和R6为-[OSiR2]mOSiR3；0硅烷化反应制备该化合物的方法，包括化合物和与化合物反应的第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包括至少一种化合物和共聚物的组合物。
• [EN] BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND RELATED COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142380A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A branched organosilicon compound ("compound") having the general formula (R1)3SiX-NR2-D-Z(R7)a is provided. In the formula: each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; where each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and – [OSiR2]mOSiR3; where each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; where each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3; where each R is independently a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group; and where 0≤m≤100; each of X and D is an independently selected divalent linking group; each R2 and R7 is an independently selected substituted or unsubstituted hydrocarbyl group or H; Z is O or N; and subscript a is the valency of Z. Also provided is a method of preparing the compound and a composition including the compound.

  提供具有一般式（R1）3SiX-NR2-D-Z（R7）a的分支有机硅化合物（“化合物”）。在公式中：每个R1从R和-OSi（R4）3中选择，条件是至少有一个R1是-OSi（R4）3；其中每个R4从R，-OSi（R5）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；其中每个R5从R，-OSi（R6）3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；其中每个R6从R和-[OSiR2]mOSiR3中选择，条件是至少有一个R4，R5和R6是-[OSiR2]mOSiR3；每个R独立地是取代或未取代的烃基；且0≤m≤100；每个X和D是独立选择的二价连接基；每个R2和R7是独立选择的取代或未取代的烃基或H；Z是O或N；下标a是Z的价。还提供了一种制备该化合物的方法和包括该化合物的组合物。
• [EN] BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DUDIT COMPOSÉ ET COMPOSITIONS COMPORTANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142444A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A branched organosilicon compound is provided which has the general formula (R1)3Si-X-NR2-X1 -NR22- In the formula: each R1 is selected from R and -OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is -OSi(R4)3; each R4 is selected from R, -OSi(R5)3, and -[OSiR2]mOSiR3; each R1 is selected from R, -OSi(R6)3, and -[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and -[OSiR2]mOSiR3; with the proviso that at least one of R4, R1 and R6 is -[OSiR2]mOSiR3; 0

  提供了具有通式(R1)3Si-X-NR2-X1-NR22-的分支有机硅化合物。在该式中：每个R1从R和-OSi(R4)3中选择，但至少有一个R1是-OSi(R4)3；每个R4从R、-OSi(R5)3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R1从R、-OSi(R6)3和-[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和-[OSiR2]mOSiR3中选择；但至少有一个R4、R1和R6是-[OSiR2]mOSiR3；0有机硅化合物的组合物。