(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 18404-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: benzyl 3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside；benzyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 18404-73-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₁
• 分子量: 472.489
• InChiKey: HTGUDZYKBHFIRM-ZNQHHCJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3'-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 氢溴酸 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lacto- N -tetraose

  摘要：

  Human milk oligosaccharides (HMOs) are the third largest macromolecular component of breast milk and offer infants numerous health benefits, most of which stem from the development of a healthy microbiome. Characterization, quantification, and chemical derivatization of HMOs remains a frontier issue in glycobiology due to the challenge of isolating appreciable quantities of homogenous HMOs from breast milk. Herein, we report the synthesis of the human milk tetrasaccharide lacto-N-tetraose (LNT). LNT is ubiquitous in human breast milk as it is a core structure common to longer-chain HMOs and many glycolipids. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.001

文献信息

• The acetonation of lactose and benzyl β-lactoside with 2-methoxypropene
  作者：Manuel Alonso-Lopez、Joēlle Barbat、Elizabeth Fanton、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jacques Gelas、Derek Horton、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90057-2

  日期：1987.1

  3'-tetra-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-isopropylidene lactose (4). Acetonation of benzyl b-lactoside afforded the mixed acetals benzyl 6,6'-di-O-(methoxydimethyt)methyl (6), 6'-O-(methoxydimethyl)methyl-(7) and 6-O-(methoxydimethyl) methyl-β -lactoside (8), the cyclic acetal benzyl 4',6'-O-isopropylidene.-β-lactoside (9) and a diacetal which, after acetylation gave benzyl 2, 6, 3'-tri-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-isopro

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。
• Synthese der tetra- und trisaccharid-sequenzen von asialo-GM1 und -GM2. Lenkung der regioselektivität der glycosidierung von lactose
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85148-x

  日期：1985.3

  Abstract A regioselective β-glycosidation of lactose derivatives unsubstituted at OH-3′ and -4′ is possible, depending on the catalyst system applied. With silver silicate or silver carbonate as catalyst under heterogeneous conditions, β-glycosidation occurred selectively at the less reactive OH-4′ group of the acceptor, whereas with trimethylsilyl triflate or soluble mercury salt as catalyst under

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。
• [EN] CRYSTALLINE 3-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] 3-O-FUCOSYLLACTOSE CRISTALLIN
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2014075680A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Crystalline 3-O-fucosyllactose, useful in a pharmaceutical composition and a nutritional formulation, is disclosed.

  结晶3-O-岩藻糖乳酸，用于药物组合物和营养配方。
• [EN] SYNTHESIS OF THE TRISACCHARIDE 3-O-FUCOSYLLACTOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRISACCHARIDE DE TYPE 3-O-FUCOSYLLACTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013139344A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R1 and R2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣乳醣是通過包括對式1中的新化合物進行氫解的過程製備的，其中R1和R2獨立地是可通過氫解去除的基團，R3是可通過氫解或H去除的基團；或其水合物或溶劑合物。
• Synthesis of the Trisaccharide 3-O-Fucosyllactose and Intermediates Thereof
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20150065702A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R 1 and R 2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R 3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣基乳酸是由以下过程制备的，该过程包括对式1的新化合物进行氢解，其中R1和R2分别是可通过氢解去除的基团，而R3是可通过氢解或H去除的基团；或其水合物或溶剂合物。