benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3',4'-O-isopropylidene-2,6,2',6'-tetra-O-benzoyl-β-lactoside；Benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Benzyl 2,6-Di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-Beta-D-galactopyranosyl(1-4)-2,6-Di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₅₀H₄₈O₁₅
• 分子量: 888.922
• InChiKey: GSCAPRIBLVCUHO-SYARBSCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型半乳糖，岩藻糖和乳糖脂肪酸酯的区域选择性合成作为胆汁酸1-O-酰基半乳糖苷和细菌糖脂的糖代谢药

  摘要：

  背景：碳水化合物脂肪酸酯存在于重要的生物分子中，例如胆汁酸1-O-酰基半乳糖和细菌糖脂。这些生物分子的糖模拟物的合成需要研究其结构-活性关系。 方法：在这项工作中，主要通过部分苄基保护的糖的保护和脱保护以及锡介导的策略区域选择性地制备了一系列碳水化合物脂肪酸酯，然后对苄基进行氢解。 结果：我们在这里报告了半乳糖棕榈酸酯与其他脂肪酰基半乳糖糖模拟物（即岩藻糖和乳糖脂肪酯）的区域选择性合成。分别通过部分苄基保护的半乳糖和岩藻糖衍生物的低温酯化反应制备1-O-棕榈酰-，1,6-二-棕榈酰-D-半乳糖和1-O-棕榈酰-L-岩藻糖衍生物，然后氢解苄基。棕榈酸和硝基苯甲酸的3'-O-酰基-D-乳糖苷的区域选择性合成是通过部分保护的乳糖苷衍生物的二丁基氧化锡活化策略完成的。 结论：在这项工作中报道了半乳糖，岩藻糖和乳糖脂肪酸酯的区域选择性合成，作为包含1-O-脂肪酰基-D-半乳糖部分的生物分子的糖模拟物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170720141917
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以72%的产率得到benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide 3-O-Fucosyllactose and Intermediates Thereof

  摘要：

  3-O-富醣基乳酸是由以下过程制备的，该过程包括对式1的新化合物进行氢解，其中R1和R2分别是可通过氢解去除的基团，而R3是可通过氢解或H去除的基团；或其水合物或溶剂合物。

  公开号：

  US20150065702A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE 3-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] 3-O-FUCOSYLLACTOSE CRISTALLIN
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2014075680A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Crystalline 3-O-fucosyllactose, useful in a pharmaceutical composition and a nutritional formulation, is disclosed.

  结晶3-O-岩藻糖乳酸，用于药物组合物和营养配方。
• [EN] SYNTHESIS OF THE TRISACCHARIDE 3-O-FUCOSYLLACTOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRISACCHARIDE DE TYPE 3-O-FUCOSYLLACTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013139344A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R1 and R2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣乳醣是通過包括對式1中的新化合物進行氫解的過程製備的，其中R1和R2獨立地是可通過氫解去除的基團，R3是可通過氫解或H去除的基團；或其水合物或溶劑合物。
• Synthesis of the Trisaccharide 3-O-Fucosyllactose and Intermediates Thereof
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20150065702A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R 1 and R 2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R 3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣基乳酸是由以下过程制备的，该过程包括对式1的新化合物进行氢解，其中R1和R2分别是可通过氢解去除的基团，而R3是可通过氢解或H去除的基团；或其水合物或溶剂合物。
• Substituted lactose derivatives
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05591835A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Compounds and methods of making them having the following formula are described which bind to selectin receptors and thus modulate the course of inflammation, cancer and related diseases by modulating cell-cell adhesion events: ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or lower alkyl (1-4C); R.sup.2 is H, OH or lower alkyl (1-4C), or a lipophilic group such as a higher alkyl group (5-15C), alkylaryl or one or more additional saccharide residues; R.sup.3 is a negatively charged moiety including SO.sub.4.sup.2-, PO.sub.4.sup.2-, or related group; Y is H or lower alkyl (1-4C); and X is H or --CHR.sub.4 (CHOR.sup.1).sub.2 CHR.sup.5 OR.sup.1 wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each independently H, lower alkyl (1-4C), or taken together result in a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S, and NR.sup.1 ; the five- or six-membered ring optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of R.sup.1, CH.sub.2 OR.sup.1, OR.sup.1, OOCR.sup.1, NR.sup.1.sub.2, NHCOR.sup.1, and SR.sup.1 with the proviso that if X represents a hexose substituent R.sup.3 and R.sup.4, taken together, cannot provide a hexose substituent.

  本文描述了具有以下式子的化合物及其制备方法，该化合物能够与选择素受体结合，从而通过调节细胞间粘附事件来调节炎症、癌症及相关疾病的进程：## STR1 ## 其中每个R.sup.1独立地为H或较低的烷基（1-4C）；R.sup.2为H、OH或较低的烷基（1-4C），或为亲脂性基团，例如较高的烷基基团（5-15C）、烷基芳基或一个或多个额外的糖基残基；R.sup.3为负电荷基团，包括SO.sub.4.sup.2-、PO.sub.4.sup.2-或相关的基团；Y为H或较低的烷基（1-4C）；X为H或--CHR.sub.4（CHOR.sup.1）.sub.2CHR.sup.5OR.sup.1，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为H、较低的烷基（1-4C），或者一起形成一个五元或六元环，可选地含有从O、S和NR.sup.1的群中选择的杂原子；该五元或六元环可选地被一个选自R.sup.1、CH.sub.2OR.sup.1、OR.sup.1、OOCR.sup.1、NR.sup.1.sub.2、NHCOR.sup.1和SR.sup.1的基团取代，但是如果X代表一个六糖取代物，则R.sup.3和R.sup.4不能一起提供一个六糖取代物。
• Substituted lactose and lactosamine derivatives as cell adhesion
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05326752A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  The compounds are of the formula ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or lower alkyl (1-4C); R.sup.2 is H, lower alkyl (1-4C), alkylaryl or one or more additional saccharide residues; R.sup.3 and R.sup.4 are independently H, alkyl (1-6C), aryl or R.sup.3 and R.sup.4, taken together, form a five or six-membered ring optionally containing a hetroatom selected from the group consisting of O, S, and NR.sup.1 ; wherein said five- or six-membered ring may further be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of (CHOR.sup.1).sup.m H wherein m is 1-4, OR.sup.1, OOCR.sub.1, NR.sup.1, NCOR.sup.1 and SR.sup.1 ; Y is H, OR.sup.1, OOCR.sup.1, NR.sup.1.sub.2, NCOR.sub.1 or SR.sub.1 ; and X is --CHR.sup.5 (CHOR.sup.1).sub.2 CHR.sup.6 OR.sup.1 wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently H, lower alkyl (1-4C) optionally substituted with one or more R, or result in a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S and NR.sup.1 ; said five or six-membered ring optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of R.sup.1, CHOR.sup.1, OR.sup.1, OOCR.sup.1, NR.sup.1.sub.2, NHCOR.sup.1, SR.sup.1 and F; or X is benzoyl or naphthoyl having 1-3 hydroxyl substituents, with the proviso that if X represents a hexose substituent R.sup.3 and R.sup.4, taken together, cannot provide a hexose substituent. These compounds are useful in the treatment of conditions characterized by excess inflammation.

  这些化合物的化学式为##STR1## 其中每个R.sup.1独立地为H或较低的烷基（1-4C）；R.sup.2为H，较低的烷基（1-4C），烷基芳基或一个或多个额外的糖残基；R.sup.3和R.sup.4独立地为H，烷基（1-6C），芳基或R.sup.3和R.sup.4在一起形成一个五元或六元环，可选地包含从O、S和NR.sup.1组成的杂原子；其中所述的五元或六元环可以进一步被来自羟甲氧基（CHOR.sup.1）.sup.m H的一个或多个取代基取代，其中m为1-4，OR.sup.1，OOCR.sub.1，NR.sup.1，NCOR.sup.1和SR.sup.1；Y为H，OR.sup.1，OOCR.sup.1，NR.sup.1.sub.2，NCOR.sub.1或SR.sub.1；X为--CHR.sup.5（CHOR.sup.1）.sub.2 CHR.sup.6 OR.sup.1，其中R.sup.5和R.sup.6独立地为H，较低的烷基（1-4C），可选地用一个或多个R取代，或形成一个五元或六元环，可选地包含从O、S和NR.sup.1组成的杂原子；所述的五元或六元环可用来自R.sup.1、CHOR.sup.1、OR.sup.1、OOCR.sup.1、NR.sup.1.sub.2、NHCOR.sup.1、SR.sup.1和F的一个取代基进行取代；或者X为有1-3个羟基取代的苯甲酰基或萘甲酰基，但前提是如果X代表一个己糖取代基，则R.sup.3和R.sup.4在一起不能提供一个己糖取代基。这些化合物在治疗过度炎症的情况下是有用的。