(+)-(1'R,3R,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol | 253454-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'R,3R,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol
• 英文别名: (+)-(3R)-1-[(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]hexan-3-ol；(1'R,3R,6'S)-Norlimbanol(R)；(3R)-1-[(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]hexan-3-ol
• CAS: 253454-12-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BVDMQAQCEBGIJR-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,3R,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,3R,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of the Single Enantiomers of the Olfactory Active Components of the Woody OdorantTimberol®

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1762::aid-hlca1762>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (+)-(1'R,3R,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237

文献信息

• IMPROVEMENT IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3387096A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• [EN] IMPROVEMENT IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES AUX COMPOSÉS ORGANIQUES OU EN RAPPORT AVEC CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017097972A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A perfume composition is described which is a suitable replacement in perfumery applications for the compound 2-(2,4-dimethycyclohex-3-en-1-y)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxane, also known as karanal. The composition comprises at least one primary perfume ingredient selected from the group consisting of (1'R,3S,6'S)-1-(2',2',6'-trimethyl-1'-cyclohexyl)-3-hexanol, (1'S,3S,6'R)-1-(2',2',6'-trimethyl-1'-cyclohexyl)-3-hexanol, isomers of octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuleno[5,6-d]-1,3-dioxole, isomers of 2-(tetramethyltricyclo[6.2.1.0]undec-4/5-en-5-yl)propanol and isomers of decahydro-2,6,6,7,8,8-heptamethyl indenofuran. The composition also comprises at least one secondary perfume ingredient.
• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。
• Enzyme-Mediated Preparation of the Single Enantiomers of the Olfactory Active Components of the Woody OdorantTimberol®
  作者：Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Annalisa Righetti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1762::aid-hlca1762>3.0.co;2-1

  日期：1999.10.6