(+)-(1'R,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol | 253454-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1'R,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol
• 英文别名: (+)-(3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]hexan-3-ol；(1'R,3S,6'S)-Norlimbanol(R)；(3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]hexan-3-ol
• CAS: 253454-10-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BVDMQAQCEBGIJR-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,3R,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of the Single Enantiomers of the Olfactory Active Components of the Woody OdorantTimberol®

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1762::aid-hlca1762>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hex-1-en-3-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到(+)-(1'R,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of the Single Enantiomers of the Olfactory Active Components of the Woody OdorantTimberol®

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1762::aid-hlca1762>3.0.co;2-1

文献信息

• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。
• Method for inhibiting or masking fishy odours
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10639251B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Norlimbanol in general and particularly its isomer mixture Timberol®, an amber-woody fragrance, is able to specifically inhibit the trimethylamine-induced h TAAR5 activation up to 96%. Moreover, human psychophysical data showed that the presence of Timberol® increases the olfactory detection threshold for the characteristic fishy odor of trimethylamine by almost one order of magnitude.

  一般的 Norlimbanol，特别是其异构体混合物 Timberol®（一种琥珀色木质香料），能够特异性抑制三甲胺诱导的 h TAAR5 激活，抑制率高达 96%。此外，人类心理物理数据显示，Timberol® 的存在可将三甲胺特有腥臭味的嗅觉检测阈值提高近一个数量级。
• Density balanced high impact perfume microcapsules
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10918579B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Described herein are microcapsules having an oil-based core and a polymeric shell, where the oil-based core includes a perfume oil having high impact perfume raw materials and a density balancing material. Perfuming compositions and consumer products including said microcapsules, in particular isotropic or structured consumer products in the form of home care or personal care products, are also described herein.

  本文描述了具有油基核心和聚合物外壳的微胶囊，其中油基核心包括具有高影响香水原料的香水油和密度平衡材料。 本文还描述了包括所述微胶囊的香水组合物和消费品，特别是家庭护理或个人护理产品形式的各向同性或结构化消费品。
• PROCESS FOR PREPARING POLYSUCCINIMIDE DERIVATIVES-BASED MICROCAPSULES
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3774017B1

  公开（公告）日：2022-06-15
• Enzyme-Mediated Preparation of the Single Enantiomers of the Olfactory Active Components of the Woody OdorantTimberol®
  作者：Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Annalisa Righetti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1762::aid-hlca1762>3.0.co;2-1

  日期：1999.10.6