methyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate | 100445-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 100445-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YIGRWHJCORERRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 在 air 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素硫链丝菌肽家族的合成研究：西霉素D1的四取代二氢喹啉部分的合成

  摘要：

  由 5,6,7,8-四氢喹啉合成了 5,6,7,8-四氢喹啉，其特征是修饰的 Reissert-Henze 反应、均裂芳香族取代反应、修饰的 Boekelheide 重排、和 Jacobsen 不对称环氧化。

  DOI：

  10.3987/com-01-9375

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HUMAINES EN ONCOLOGIE, NEUROLOGIE ET IMMUNOLOGIE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2015089327A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为Bruton's酪氨酸激酶抑制剂的化合物及其组合物，具有适用于同一目的的理想特性。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Concise Preparation of Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and Amino-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines via Catalytic Hydrogenation of Acetamidoquinolines and Acetamidoisoquinolines
  作者：Krystyna A. Skupinska、Ernest J. McEachern、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo026258k

  日期：2002.11.1

  via catalytic hydrogenation of the corresponding acetamido-substituted quinolines and isoquinolines followed by acetamide hydrolysis is described. The yields of the products are good when the acetamido substituent is present on the pyridine ring and moderate with the acetamido substituent on the benzene ring. This method has also been applied to the regioselective reduction of quinoline substrates bearing

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。
• Cycloadditions of Noncomplementary Substituted 1,2,3-Triazines
  作者：Erin D. Anderson、Adam S. Duerfeldt、Kaicheng Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol502436n

  日期：2014.10.3

  The scope of the [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazines, bearing noncomplementary substitution with electron-withdrawing groups at C4 and/or C6, is described. The studies define key electronic and steric effects of substituents impacting the reactivity, mode (C4/N1 vs C5/N2), and regioselectivity of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines with amidines, enamines, and

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。
• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins
  作者：Tomonori Mori、Yukiko Satouchi、Hiraku Tohmiya、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.121

  日期：2005.9

  Synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins, members of the thiostrepton family of peptide antibiotics, has been achieved featuring the one-pot olefination via the Matsumura–Boekelheide rearrangement “using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine” and the stereoselective addition reaction controlled by the stereocenter of the peri-position

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。