(1E,3E)-3-methyl-1-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]hexa-1,3,5-triene | 43219-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E)-3-methyl-1-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3Z)-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]cyclohexene
• CAS: 43219-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: PZXMUBKMHQHIHW-QRRHERDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-3-methyl-1-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]hexa-1,3,5-triene 、 ethyl (2E,4E/Z)-3-methylhexa-2,4-dienoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  跨复分解方法合成新的维甲酸类维生素A，维甲酸乙酯及其9 Z-异构体

  摘要：

  使用一种新方法，以交叉复分解反应为关键步骤，从苯乙烯衍生物合成了两种芳香族类维生素A。测试了新的维甲酸类似物的生物活性。跨复分解反应还用于通过C 15  + C 5途径制备视黄酸乙酯及其9 Z-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.122
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-en-1’-yl)-penta-2,4-dienenitrile 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (1E,3E)-3-methyl-1-[2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  跨复分解方法合成新的维甲酸类维生素A，维甲酸乙酯及其9 Z-异构体

  摘要：

  使用一种新方法，以交叉复分解反应为关键步骤，从苯乙烯衍生物合成了两种芳香族类维生素A。测试了新的维甲酸类似物的生物活性。跨复分解反应还用于通过C 15  + C 5途径制备视黄酸乙酯及其9 Z-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.122

文献信息

• A cross-metathesis approach to the synthesis of new etretinate type retinoids, ethyl retinoate and its 9Z-isomer
  作者：Jadwiga Maj、Jacek W. Morzycki、Lucie Rárová、Grzegorz Wasilewski、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.122

  日期：2012.10

  retinoids were synthesized from styrene derivatives using a novel strategy with a cross-metathesis reaction as a key step. The biological activity of the new etretinate analogues was tested. Cross-metathesis reactions were also employed for the preparation of ethyl retinoate and its 9Z-isomer via the C15 + C5 route.

  使用一种新方法，以交叉复分解反应为关键步骤，从苯乙烯衍生物合成了两种芳香族类维生素A。测试了新的维甲酸类似物的生物活性。跨复分解反应还用于通过C 15  + C 5途径制备视黄酸乙酯及其9 Z-异构体。