Carthamin | 36338-96-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Carthamin
• 英文别名: (2E)-5,6-dihydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[[2,3,4-trihydroxy-5-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-oxo-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]cyclohexa-1,4-dien-1-yl]methylidene]cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 36338-96-2
• 化学式: C₄₃H₄₂O₂₂
• 分子量: 910.8
• InChiKey: WLYGSPLCNKYESI-CAMZRRETSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230° (dec)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/mL，DMSO：5 mg/mL，PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 沸点：
  1255.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.921 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

红花黄色素类成分属于醌式查尔酮类化合物，是多种水溶性成分的混合物，主要包括红花黄色素 A（safflor yellow A）、红花黄色素 B（safflor yellow B）、HSYA、AHSYB等。这种物质具有活血化瘀、通脉止痛的功效，并可用于治疗由心血瘀阻引起的稳定型劳累性心绞痛，症状表现为胸痛、胸闷、心慌和气短。

药代动力学

研究表明，通过灌胃给予 HSYA 时，大鼠的血药浓度-时间曲线显示出双峰现象。这提示HSYA 在胃肠道内被降解，并存在胆汁外排效应；口服吸收效果较差，20~50 分钟达到最大血药浓度（Cmax），绝对生物利用度为1.2%。复方配伍后，HSYA 的生物利用度有所提高。例如，灌胃红花提取物时 HSYA 的吸收速度比单独灌胃红花黄色素快，且其药时曲线下面积（AUC）明显增大。推测这与红花提取物中的非查尔酮类成分影响了 HSYA 的吸收。在大鼠灌胃复方脑得生片后，HSYA 的 cmax、AUC0-t 和 AUC0-∞ 明显高于 HSYA 单体组和红花提取物组。

药理作用

红花黄色素是从中药红花中提取的混合水溶性查尔酮成分。主要药理活性成分为羟基红花黄色素 A（HSYA），具有活血通经、化瘀止痛的功效。现代药理学研究表明，红花黄色素可以扩张微细动脉，增加组织血液灌流量，并改善微循环；它还能抗血小板聚集，降低血液黏度，抑制血栓形成和调节血脂。此外，红花黄色素能清除有害氧自由基、防止细胞过度氧化而发挥抗氧化作用，适用于治疗冠心病、血管栓塞性疾病、高血压及糖尿病并发症。

代谢

机体内原型药物及其代谢产物的检出与结构鉴定是揭示中药药效物质的基础。大鼠尾静脉注射 HSYA 后，共检测到18个代谢产物，其中血浆中4个，尿液中9个，粪便中5个，其主要代谢反应包括还原、水解、甲基化、脱糖基、葡萄糖醛酸化和磺酰化等。在大鼠灌胃红花提取物后，从其血浆和尿液中共鉴定出17 个HSYA 相关的代谢产物，其中血浆中6个，尿液中11个。研究发现，HSYA 在大鼠体内首先发生糖苷键水解以提供糖苷配基，并进一步与葡萄糖醛酸基或磺酰基结合，生成多羟基查尔酮型和4-羟基肉桂酸型Ⅱ相代谢产物；其中多羟基查尔酮型代谢产物多于 4-羟基肉桂酸型。此外，在胆汁中还可检测到谷胱甘肽结合物和硫酸酯结合物。

分布

研究发现，大鼠口服红花水提物和红花黄色素后，HSYA 在体内的分布广泛且具有选择性。熔点为238K 的 HSYA 微臭、极难溶于水、溶于稀碱液并微溶于乙醇；几乎不溶于乙醚。

用途

食用红色色素。广泛用于汽水、糖果、糕点、冰淇淋和罐头等的着色。

生产方法

由菊科植物红花（Carthamus tinctorius）的干燥花瓣用水萃取掉红花黄色素后的残渣，再用氢氧化钠或其他碱的水溶液萃取，加酸沉淀，分离，过滤，干燥而得。得率为干花的0.7%～0.8%，可用食用级糊精等作为载体加入。