trans-4'-Pentyl-(1,1'-bicyclohexyl)-4-carboxylic acid | 65355-33-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4'-Pentyl-(1,1'-bicyclohexyl)-4-carboxylic acid
• 英文别名: trans-4-cyclohexyl-1-carboxylic acid；(1r,1's,4R,4'R)-4'-pentyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-4-carboxylic acid；trans,trans-4-pentyl[1,1'-bi(cyclohexane)]-4-carboxylic acid；(all-trans)-4'-Pentylbicyclohexyl-4-carboxylic acid；trans-4'-pentylbicyclohexane-4-carboxylic acid；trans-4'-pentylbicyclohexyl-trans-4-carboxylic acid；trans,trans-4-n-Pentylcyclohexyl-cyclohexan-4'-carbonsaeure
• CAS: 65355-33-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: VRPANQODGRNWRV-GARHLSDISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

反-4-烷基环己基甲酸是合成这类液晶材料必不可少的重要中间体，并广泛应用于医药、农药等精细化学品的制备。4-戊基双环己烷甲酸还可用于制备液晶单体反,反-4-烷基-4′-戊基-3(E)烯-双环己烷。

4-戊基双环己烷甲酸是一种反-4-烷基环己基甲酸化合物。环己烷类液晶具有较高的相变温度和较低的粘度，克服了目前仍广泛使用的联苯类液晶相变温度低、粘度大、响应速度较慢等缺点，因此近年来这类液晶发展迅速。

应用

4-戊基双环己烷甲酸可用于制备化合物反,反-4-烷基-4′-戊基-3(E)烯-双环己烷。反,反-4-烷基-4′-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体具有粘度小、响应速度快、较好的光学各向异性及与其他液晶单体良好的相溶性等优越性能，同时该类液晶单体的清亮点高，对光和热具有良好的耐受性。反,反-4-烷基-4′-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体作为一种非常重要的液晶基础材料，在混晶中的使用量较大。

当R1为正戊基时，目标产物为反,反-4-正戊基-4′-戊基-3(E)烯-双环己烷。具体的制备路线如下：

该路线生产成本低，适于工业化生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4'-Pentyl-(1,1'-bicyclohexyl)-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-n-pentyl-trans,trans-bicyclohexyl-4'-carbobromide
  参考文献：
  名称：

  具有正介电各向异性的脂族液晶

  摘要：

  合成了氰基取代的环己基环己酸酯，双（环己烷）和苯基环己烷。将它们的同晶行为与相应的氰基衍生物的同晶行为进行比较。与相应的氰基衍生物相反，（氰乙基）环己基环己酸酯具有同晶型性质。通过亚甲基将氰基取代基与各向异性脂族化合物的刚性核分离，可以增强中间相的热力学稳定性。在芳族化合物中，氰基乙基导致较低的透明点。这些现象归因于空间效应对堆积密度的影响以及清除点对分子缔合的依赖性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670407
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(4-n-Pentylcyclohexyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 140.0~280.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到trans-4'-Pentyl-(1,1'-bicyclohexyl)-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of trans-4-alkylcyclohexane carboxylic acids

  摘要：

  Several stereomerically pure amino acid derivatives containing the N-terminal trans-4-alkylcyclohexanoyl fragment were obtained. Hydrogenation of 4-alkylbenzoic acids in the presence of a special Ru-Ni/C catalytic system and isomerization of the resulting mixture of trans- and cis-isomers of 4-alkylcyclohexanecarboxylic acids were used as the key steps. The stereomeric configuration of all compounds was confirmed by H-1 NMR spectroscopy. The compounds obtained possess a broad biological activity potential and are useful intermediates in the synthesis of stereomerically pure modified peptides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.117

文献信息

• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C₅-C₇) Difluorooxymethylene-Bridged Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Hong Zhang、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201301067

  日期：2013.11

  A series of new fluorocarbon and hydrocarbon N-heterocyclic (C-5-C-7) difluorooxymethylene-bridged liquid crystals have been prepared. The impact of ring (C-5-C-7) as end group was investigated. Compounds with terminal N-heterocyclic 5- or 6-membered rings such as 3,4-difluoropyrrole, pyrrolidine, or pyridine, exhibited nematic phases (N). Whereas the terminal 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and 3,3

  制备了一系列新的碳氟化合物和碳氢化合物N-杂环(C-5-C-7)二氟甲醛桥联液晶。研究了环（C-5-C-7）作为端基的影响。具有末端 N-杂环 5 或 6 元环的化合物，例如 3,4-二氟吡咯、吡咯烷或吡啶，显示出向列相 (N)。而末端的 3,3,4,4-四氟吡咯烷和 3,3,4,4,5,5-六氟哌啶衍生物表现出近晶 C 和 B 相；随着环尺寸的增加，介晶行为减弱。这些新化合物还表现出有希望的物理化学和光电特性。用不同长度的烷基改变环大小和从烷基到多氟烷基的链变化显着改变了这些化合物的性质。这些 N-杂环 (C-5-C-7) 有可能取代氟苯作为端基，形成有价值的二氟甲醛桥接液晶。以 3,4-二氟吡咯为端基的化合物表现出很强的正介电各向异性 (E)、中等双折射 (n) 和相对较低的粘度 ((1))，从而满足高性能液晶材料的标准。
• NANOMATERIALS
  申请人：Guide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210169804A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Lipid nanoparticle compositions for delivery of nucleic acids are described. The lipid nanoparticle may contain a conformationally constrained ionizable lipid as part of the composition. These compositions may allow for delivery of cargo without the need for a targeting ligand.

  描述了用于传递核酸的脂质纳米粒子组合物。脂质纳米粒子可能包含作为组合物的一部分的构象受限的可离子化脂质。这些组合物可能允许传递货物而无需靶向配体。
• Decarboxylative Borylation of <i>m</i>CPBA-Activated Aliphatic Acids
  作者：Dian Wei、Tu-Ming Liu、Bo Zhou、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04218

  日期：2020.1.3

  A decarboxylative borylation of aliphatic acids for the synthesis of a variety of alkylboronates has been developed by mixing m-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA)-activated fatty acids with bis(catecholato)diboron in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature. A radical chain process is involved in the reaction which initiates from the B-B bond homolysis followed by the radical transfer from the

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合间氯过氧苯甲酸（mCPBA）活化的脂肪酸与双（儿茶酚基）二硼烷，已开发出用于多种烷基硼酸酯的脂肪酸脱羧硼化反应。自由基链过程涉及该反应，该反应从BB键均质分解开始，然后自由基从硼原子转移到碳原子，随后进行脱羧和硼化。
• ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20170275534A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to compounds that have ultraviolet light absorbing properties, and which can also have mesogenic properties. The present invention also relates to compositions that include one or more such compounds, and to articles of manufacture that include one or more such compounds, such as optical elements that include an optical substrate and a layer that includes at least one compound of the present invention.

  本发明涉及具有吸收紫外光特性的化合物，该化合物还可以具有介向性质。本发明还涉及包括一种或多种这种化合物的组合物，以及包括一种或多种这种化合物的制造物，例如包括光学基底和包含本发明至少一种化合物的层的光学元件。
• Piperidine and 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal groups: Syntheses and properties as new liquid crystals
  作者：Fengying Hong、Huijuan Li、Dezhao Zhu、Zhengce Xia、Hong Zhang、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.025

  日期：2014.12

  A series of novel ester liquid crystals with piperidine or 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal group have been prepared in good yield. Some of the new compounds show broad mesomorphic phase range and good thermal stability. Their structures were modified by varying the terminal N-heterocycles, lateral fluorine substituent on the benzene ring, and the number of the cyclohexane ring in the molecules

  一系列具有哌啶或3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine为端基的新型酯液晶的已经以良好的收率制备。一些新化合物显示出宽的介晶相范围和良好的热稳定性。其结构经改变末端N-杂环，苯环上的侧向位氟取代基，并且在分子中的环己烷环的数量修改。化合物3 / 2-0F，5 / 2-0F和3 / 2-1F表现出向列相（N），和5 / 2-1F显示近晶B相。用化合物相比3 / 2-1F（N），5 / 2-1F具有环己烷环上较长的正戊基取代基。从哌啶终端N-杂环的变化来3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine导致不存在介晶性的行为。