(1R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-naphthalene | 135594-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-naphthalene
• 英文别名: (1R,4S)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(1R,4S)-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 135594-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: SDRDCRWQVIPPTL-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 [Ph(COD)2]BF₄ 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 chiral phosphite ligand 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxy-4,7-dimethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  反式7,8-二甲氧基cal烯的对映选择性合成。

  摘要：

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol071228v

文献信息

• Total Synthesis of (+)‐Erogorgiaene and the Pseudopterosin A−F Aglycone via Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydrovinylation
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Alexander Kempa、Christian Eric Schumacher、Julia Sperlich、Jörg‐Martin Neudörfl、Nicole Teusch、Matthias Hochgürtel、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.202101863

  日期：2021.8.11

  overall yield. In addition, the synthesis of the pseudopterosin A aglycone was achieved in 12 steps with 30 % overall yield and, surprisingly, was found to exhibit a similar anti-inflammatory activity (inhibition of LPS-induced NF-κB activation) as a natural mixture of pseudopterosins A−D or iso-pseudopterosin A, prepared by β-D-xylosylation of the synthetic aglycone.

  由于其明显的生物活性和自然资源的有限可用性，软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的代谢物（例如 erogorgiaene 和 pseudopterosines）代表了化学合成的重要目标分子。我们现在已经开发出一种特别短而有效的途径来获取这些海洋二萜，利用操作方便的对映选择性钴催化氢乙烯基化作为手性步骤。其他值得注意的 CC 键形成转化包括非对映选择性路易斯酸介导的环化、Suzuki 偶联和羰基反应。从 4-甲基-苯乙烯开始，抗结核剂 (+)-erogorgiaene (>98 % ee) 只需 7 个步骤即可制备，总产率为 46%。此外，拟珊瑚素 A 糖苷配基的合成通过 12 个步骤实现，总产率为 30%，并且令人惊讶的是，发现它表现出与天然混合物相似的抗炎活性（抑制 LPS 诱导的 NF-κB 活化）。拟珊瑚素 A−D 或异-拟珊瑚素 A，通过合成苷元的 β-
• WAHYUONO, SUBAGUS;HOFFMANN, JOSEPH J.;BATES, ROBERT B.;MCLAUGHLIN, STEVEN+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2175-2182
  作者：WAHYUONO, SUBAGUS、HOFFMANN, JOSEPH J.、BATES, ROBERT B.、MCLAUGHLIN, STEVEN+

  DOI：——

  日期：——
• Potential anti-infective o-catechol derivatives isolated from Guardiola platyphylla
  作者：Subagus Wahyuono、Joseph J. Hoffmann、Robert B. Bates、Steven P. McLaughlin

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83609-o

  日期：1991.1

  eight potential anti-infective agents were isolated from Guardiola platyphylla. Two of these catechols obtained as a mixture were identified as (1S,4S)-7,8-dihydroxy-11,12-dehydrocalamenene and (1S,4R)-7,8-dihydroxy-11,12-dehydrocalamenene, active in vitro against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans at 100-mu-g ml-1. Fractions containing dimeric catechols exhibited the same activity. Due to their instability, the latter were isolated as their acetates. (1S,4S)-7,8-dihydroxy-11,12-dehydrocalamenene and (1S,4R)-7,8-dihydroxy-11,12-dehydrocalamenene were converted into dimers via oxidation to omicron-quinones and warming at 60-degrees.
• Enantioselective Synthesis of a <i>trans</i>-7,8-Dimethoxycalamenene
  作者：Susen Werle、Thorsten Fey、Jörg M. Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol071228v

  日期：2007.8.1

  projected intermediate for the total synthesis of marine serrulatane and amphilectane diterpenes, was efficiently synthesized. Starting from a styrene, asymmetric Rh-catalyzed hydroboration using a novel chiral P,P-bidentate ligand afforded an organoboron intermediate (93% ee) which was directly used for C-C bond formation (double homologation, Suzuki coupling). The 1,4-trans-disubstituted tetralin skeleton

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。