3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride | 943982-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid chloride；3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-formyl chloride；3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；5-bromo-2-(3-chloro-2-pyridyl)pyrazole-3-carbonyl chloride；3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-bromo-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride；2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-bromo-2H-pyrazol-3-carbonyl chloride；5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride；5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 943982-60-3
• 化学式: C₉H₄BrCl₂N₃O
• 分子量: 320.96
• InChiKey: MOXMPWAWQLBNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(((3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl)amino)-3-methyl-5-chloro-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑环的邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物的合成，杀虫活性和结构-活性关系（SAR）†

  摘要：

  一系列氨茴酸二酰胺类似物（的3-11，16-24含有1,2,4-或1,3,4-恶二唑环）的合成和表征通过1 H NMR，MS和元素分析。的结构3-溴-N-（2-（3-（4-溴苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）-4-氯-6-甲基苯基）-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺（18，CCDC-924454）通过X射线衍射晶体学测定。评价了对小菜蛾和甜菜夜蛾的杀虫活性。结果表明，大多数标题化合物显示出良好的杀幼虫活性对小菜蛾，尤其是化合物3-溴-N-（4-氯-2-甲基-6-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯基）-1-（3-氯吡啶-2-基） -1 H-吡唑-5-羧酰胺（6），其显示对71.43％的活性小菜蛾在0.4微克毫升-1和抵抗33.33％甜菜夜蛾以1μg毫升-1。结构-活性关系表明，用1,3,4-恶二唑修饰的化合物比用1,2,4-恶二唑修饰的化合物更有效，连接在

  DOI：

  10.1039/c3ob40345a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯吡啶 在 氯化亚砜 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 乙醇 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 13.49h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种氯虫苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及杀虫剂合成领域，公开了一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，包括中间体一的合成步骤、中间体二的合成步骤和氯虫苯甲酰胺的合成步骤。本发明以2,3,6‑三氯吡啶为原料，在催化剂A作用下与水合肼反应得到3,6‑二氯‑2‑肼基吡啶，然后在催化剂B的作用下，加氢还原反应得到中间体一，中间体一与马来酸二乙酯，在催化剂C的作用下制得2‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑5‑羟基吡唑‑3‑甲酸乙酯，溴化后水解得到中间体二，再由中间体二制得氯虫苯甲酰胺。本发明中，采用2,3,6‑三氯吡啶替代2,3‑二氯吡啶为原料制备中间体一，避免了2,3‑二氯吡啶原料难得及其合成条件苛刻和收率低等缺点，提高了中间体一的反应总收率，实现一锅法制备中间体二，减少后处理操作，降低了氯虫苯甲酰胺的合成成本。

  公开号：

  CN112552284B

文献信息

• Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita
  作者：Jiling Li、Zhicheng Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1071/ch15065

  日期：——

  With the goal of searching for new potential nematicides with high activity and low toxicity, new molecules are needed as potential prototypes for the synthesis of new nematicidal compounds. A series of novel diamides based on diphenylacetylene scaffold were designed and synthesised. The conformation of the amide was restricted through the ten-membered H-bonded ring. Their structures were characterised by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and high-resolution mass spectrometry. The preliminary bioassays evaluated against Meloidogyne Incognita indicated that most of the title compounds were endowed with moderate-to-good activities at the concentration of 25 mg L–1. In particular, compounds 9a, 9c, 9g, 9h, 9k, and 9l displayed >50 % nematicidal activity at 5 mg L–1. It is possible that the novel diamides with diphenylacetylene scaffold, which possess good nematicidal activities, provide distinct nematicidal chemotypes that can be used as leads for further optimisation.

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。
• 一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北艾林国际贸易有限公司

  公开号：CN106317016A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明为一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用，涉及农药领域，本发明的环丙虫酰胺化合物为一种新的化合物，作用于昆虫的鱼尼汀受体，且既能够杀虫又能够杀菌，活性高，用量少，因此能够在制备作用于鱼尼汀受体杀虫剂中使用，也可以用于制备杀菌剂，本发明的环丙虫酰胺化合物的结构式为：
• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-SUBSTITUTED 1H-PYRAZOLE-5-CARBONYLCHLORIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1H-PYRAZOLE-5-CARBONYLCHORURES N-SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024007A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to a process for preparing an N-substi- tuted 1 H-pyrazole-5-carbonylchloride compound of the formula (I) comprising the steps of i) deprotonating a compound of the formula (II) with a base selected from lithium-organic base having a carbon or nitrogen bound lithium or with a magnesium-organic base having a carbon bound magnesium; and ii) subjecting the product obtained in step (i) to a chlorocarbonylation by reacting it with a reagent selected from the group consisting of phosgene or a phosgene equivalent, to obtain a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)N-取代1H-吡唑-5-羰基氯化物的过程，包括以下步骤：i) 用选择自碳或氮与锂结合的有机锂碱或碳与镁结合的有机镁碱的碱去质子化式(II)化合物；和ii) 将步骤(i)中获得的产物经氯羰基化反应，与磷酰氯或磷酰氯等效物中选择的试剂反应，以获得式(I)化合物。
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。