2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 500011-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-oxo-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 500011-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 267.672
• InChiKey: BCQDTBZHVSGHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙氧基取代基和手性氨基酸部分的新型邻氨基苯甲酰胺的合成，杀虫活性和合成孔径雷达研究

  摘要：

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯吡啶 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 11.91h， 生成 2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氯虫苯甲酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及杀虫剂合成领域，公开了一种氯虫苯甲酰胺的制备方法，包括中间体一的合成步骤、中间体二的合成步骤和氯虫苯甲酰胺的合成步骤。本发明以2,3,6‑三氯吡啶为原料，在催化剂A作用下与水合肼反应得到3,6‑二氯‑2‑肼基吡啶，然后在催化剂B的作用下，加氢还原反应得到中间体一，中间体一与马来酸二乙酯，在催化剂C的作用下制得2‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑5‑羟基吡唑‑3‑甲酸乙酯，溴化后水解得到中间体二，再由中间体二制得氯虫苯甲酰胺。本发明中，采用2,3,6‑三氯吡啶替代2,3‑二氯吡啶为原料制备中间体一，避免了2,3‑二氯吡啶原料难得及其合成条件苛刻和收率低等缺点，提高了中间体一的反应总收率，实现一锅法制备中间体二，减少后处理操作，降低了氯虫苯甲酰胺的合成成本。

  公开号：

  CN112552284B

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Propargyl Ether Group
  作者：Zhiqiang Huang、Jun Tong、Sha Zhou、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2434

  日期：2016.7

  benign insecticides with high activity, low toxicity, and low residue, a series of novel anthranilic diamide containing propargyl ether were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectrometry, or elemental analysis. The single crystal structure of 18g was determined by X‐ray diffraction. The insecticidal activities against Lepidoptera pests

  为了寻找高活性，低毒，低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含炔丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18g的单晶结构。评价了新化合物对鳞翅目害虫的杀虫活性。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。
• [EN] NOVEL ANTHRANILAMIDES USEFUL FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTHRANILAMIDES SERVANT A LUTTER CONTRE DES NUISIBLES INVERTEBRES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2006023783A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Disclosed are compounds of Formula (I), including all geometric and stereoisomers, N oxides, and salts thereof formula (I) wherein Q is selected from the group consisting of formulae (Q-1), (Q-2) and (Q-3); R1 is X-Z-O-R11; X is O, S or NR12; Z is C2-C4 haloalkylene or C2-C4 haloalkenylene; and R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11, R12 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示的是Formula (I)的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物及其盐。其中，Formula (I)中的Q是从(Q-1)、(Q-2)和(Q-3)组成的组中选择的；R1是X-Z-O-R11；X是O、S或NR12；Z是C2-C4卤代烷基或C2-C4卤代烯基；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11、R12和n如披露中定义的那样。还公开了含有Formula I的化合物的组合物，以及用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明的化合物或组合物的生物有效量接触。
• 一类取代苯甲酰胺衍生物、其制备方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN106810535A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明提供了一类含多氟吡唑基取代的苯甲酰胺衍生物，具有以下通式A-1：各取代基见说明书。本发明提供的含多氟吡唑基取代的苯甲酰胺衍生物，适合用于农用杀虫。