3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1410073-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1410073-12-9
• 化学式: C₁₅H₉BrClN₅O₃
• 分子量: 422.625
• InChiKey: COFOPNQUQAGZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以21%的产率得到2-bromo-5-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-e]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排或直接环化轻松合成吡唑并[1,5- a ]吡啶并吡嗪一

  摘要：

  通过Smiles重排或直接环化，可轻松获得吡唑并[1,5- a ]吡啶并吡嗪一。该方法可以方便地从容易获得的前体开始，以中等至极好的收率构建新型联芳基内酰胺（18例，收率75-97％）。当R为芳基时，获得两个区域异构产物，Smiles重排产物和直接环化产物，但是当R为烷基或苄基时，选择性地提供Smiles重排产物。为了证明所提出的机制，捕获了中间6k。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 草酰氯 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有 N-吡啶基吡唑部分的新型酰胺的合成、结构和杀虫活性。

  摘要：

  在我们寻找具有高活性、低毒和低残留的环境友好型杀虫剂的过程中，我们设计并合成了一系列含有 N-吡啶基吡唑部分的新型酰胺。标题化合物的结构通过 1 H-NMR 和元素分析进行​​表征和确认。此外，化合物7l的结构由单晶X射线衍射确定。初步的生物测定试验表明，其中一些对 Mythimna separata Walker、Plutella xylostella (Linnaeus, 1758) 和 Laphygma exigua Hübner 表现出良好的杀虫活性。

  DOI：

  10.3390/molecules170910414

文献信息

• Synthesis, Structure and Insecticidal Activities of Some Novel Amides Containing N-Pyridylpyrazole Moeities
  作者：Wei-Li Dong、Jing-Ying Xu、Li-Xia Xiong、Zheng-Ming Li

  DOI：10.3390/molecules170910414

  日期：——

  In our search for environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a novel series of amides containing N- pyridylpyrazole moieties were designed and synthesized. The structures of the title compounds were characterized and confirmed by 1H-NMR and elemental analysis. Furthermore, the structure of compound 7l was determined by single crystal X-ray diffraction. The

  在我们寻找具有高活性、低毒和低残留的环境友好型杀虫剂的过程中，我们设计并合成了一系列含有 N-吡啶基吡唑部分的新型酰胺。标题化合物的结构通过 1 H-NMR 和元素分析进行​​表征和确认。此外，化合物7l的结构由单晶X射线衍射确定。初步的生物测定试验表明，其中一些对 Mythimna separata Walker、Plutella xylostella (Linnaeus, 1758) 和 Laphygma exigua Hübner 表现出良好的杀虫活性。
• Facile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridopyrazin-one via Smiles rearrangement or direct cyclization
  作者：Youxin Xiao、Zhicheng Zhang、Yinbo Chen、Xusheng Shao、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.059

  日期：2015.3

  A facile access to pyrazolo[1,5-a]pyridopyrazin-one is presented via Smiles rearrangement or direct cyclization. The method allows the convenient construction of a novel biaryl lactam in moderate to excellent yields starting from easily available precursors (18 examples, 75–97% yield). When R is an aryl group, two regioisomeric products were obtained, Smiles rearrangement product and direct cyclization

  通过Smiles重排或直接环化，可轻松获得吡唑并[1,5- a ]吡啶并吡嗪一。该方法可以方便地从容易获得的前体开始，以中等至极好的收率构建新型联芳基内酰胺（18例，收率75-97％）。当R为芳基时，获得两个区域异构产物，Smiles重排产物和直接环化产物，但是当R为烷基或苄基时，选择性地提供Smiles重排产物。为了证明所提出的机制，捕获了中间6k。