4-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)coumarin | 121624-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-benzopyran-2-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-hydroxychromen-2-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 121624-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: RIZTYZKNLWDGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)coumarin 生成 [3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxochromen-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  GANDHIDASAN, R.;NEELAKANTAN, S.;RAMAN, P. V.;SRIPATHI, SUBASHINI K., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N, C. 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin

  摘要：

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864808

文献信息

• Gandhidasan, R.; Neelakantan, S.; Raman, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 849
  作者：Gandhidasan, R.、Neelakantan, S.、Raman, P. V.、Sripathi, Subashini K.

  DOI：——

  日期：——
• Barton, Derek H. R.; Donnelly, Dervilla M. X.; Finet, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1365 - 1376
  作者：Barton, Derek H. R.、Donnelly, Dervilla M. X.、Finet, Jean-Pierre、Guiry, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin
  作者：Stefano Tollari、Giovanni Palmisano、Luca Goldoni、Giancarlo Cravotto、Andrea Penoni

  DOI：10.1055/s-2005-864808

  日期：——

  3-Aryl-4-hydroxycoumarins have been obtained in satisfactory yields and selectivity through a Rh(II)-mediated arylation of diazocoumarin. The utility of this approach is demonstrated by ­synthesis of the natural product derrusnin.

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。
• GANDHIDASAN, R.;NEELAKANTAN, S.;RAMAN, P. V.;SRIPATHI, SUBASHINI K., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N, C. 849
  作者：GANDHIDASAN, R.、NEELAKANTAN, S.、RAMAN, P. V.、SRIPATHI, SUBASHINI K.

  DOI：——

  日期：——