1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 36098-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)benzimidazol；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)benzimidazole
• CAS: 36098-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FEMMNPKYEJDLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 邻苯二甲醚 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃胺化而不是氟化：取代模式控制二烷氧基苯与Selectfluor的反应性

  摘要：

  众所周知，芳烃取代模式会影响给定转化的区域选择性，但不一定会影响反应性类型。在此，我们报道烷氧基芳烃的取代模式决定了在与Selectfluor反应中推定的一电子反应或两电子反应占主导地位。提出了一系列胺化产物，这些产物是由富电子芳烃的单电子氧化，然后直接形成C–H至C–N键而形成的。我们证明了这种转化合成医学和生物学上相关的氮杂环的能力。最后，通过计算化学和竞争实验探讨了这种不寻常的“机械转换”。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00231

文献信息

• Immobilization of copper(II) into polyacrylonitrile fiber toward efficient and recyclable catalyst in Chan-Lam coupling reactions
  作者：Chenlu Zhang、Hai Zhu、Kaiyue Gang、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104831

  日期：2021.3

  significantly affected by the Cu loading. This catalytic system also displayed good activity in the synthesis of N-arylsulfonamides from arylboronic acids and tosyl azide. It was highly efficient in gram-scale reactions and could be reused five times. The advantages of low cost, easy preparation, good durability and facile recovery make the fiber catalyst attractive.

  通过将Cu（II）固定化为脯氨酰胺改性的PANF（PAN PA-2 F），制备了一系列聚丙烯腈纤维（PANF）负载的铜（II）催化剂，随后将其用于从芳基硼酸中合成各种N-芳基咪唑酸和咪唑。制备的Cu（II）@PAN PA-2 Fs具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，XPS和SEM表征。其中，CuCl 2 @PAN PA-2 F表现出优异的催化性能，其活性受到Cu含量的显着影响。该催化体系在合成N中也显示出良好的活性来自芳基硼酸和甲苯磺酰基叠氮化物的-芳基磺酰胺。它在克级反应中非常高效，可以重复使用五次。低成本，易于制备，良好的耐久性和容易回收的优点使纤维催化剂具有吸引力。