Dankasterone B | 1000001-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dankasterone B
• 英文别名: (1R,4R,9R,10R,13R,14R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-9,13-dimethyltetracyclo[8.7.0.01,13.04,9]heptadecane-3,6,17-trione
• CAS: 1000001-53-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃
• 分子量: 426.64
• InChiKey: GERUCBMNWOYIOR-NLEPFULASA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  541.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dankasterone B 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到periconiastone A
  参考文献：
  名称：

  通过自由基框架重建合成 Swinhoeisterol A、Dankasterone A 和 B 以及 Periconiastone A

  摘要：

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12899
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 碘 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 Dankasterone B
  参考文献：
  名称：

  通过自由基框架重建合成 Swinhoeisterol A、Dankasterone A 和 B 以及 Periconiastone A

  摘要：

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12899

文献信息

• Cytotoxic ergosteroids from the fungus Stereum hirsutum
  作者：Zhen-Zhu Zhao、Kai-Yue Han、Zheng-Hui Li、Tao Feng、He-Ping Chen、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.02.007

  日期：2019.4

  the fermentation broth of the fungus Stereum hirsutum led to the isolation of ten steroids, including two previously unreported ones, namely steresterones A (1) and B (2). The semi-synthesis products 3a and 3b were prepared by reduction of the known compound 3 with NaBH4. Their structures and absolute configurations were established via 1D & 2D NMR spectroscopic analysis, and TDDFT/ECD calculations

  对真菌Shirum hirsutum的发酵液进行植物化学研究导致分离出十种类固醇，包括两种以前未报道的类固醇，即甾体酮A（1）和B（2）。通过将已知化合物3用NaBH 4还原来制备半合成产物3a和3b。通过1D和2D NMR光谱分析，TDDFT / ECD计算以及单晶X射线衍射分析确定了它们的结构和绝对构型。的结构3，其窝藏5 β首次通过单晶X射线衍射分析确认了-H。评估了这项研究中报道的所有化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性。生物测定结果表明，3，4，6-9显示具有IC显著抗增殖作用50个值改变从2.3至34.3微米。的结构-活性关系3，图3a，3b中进行了讨论。
• Synthesis of Swinhoeisterol A, Dankasterone A and B, and Periconiastone A by Radical Framework Reconstruction
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.9b12899

  日期：2020.1.8

  reconstruction approach to structurally unique 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A was developed. The conversion of an ergostane skeleton proceeded through the intermediacy of a 13(14→8)abeo-framework as present in the dankasterone and periconiastone family of natural products and features a β scission of a 14-alkoxy radical with concomitant generation of the C8-C13 bond. From this intermediate

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。