β-pyrazinyl-L-alanine | 87831-85-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-pyrazinyl-L-alanine
• 英文别名: 3-Pyrazinylalanine；(2S)-2-amino-3-pyrazin-2-ylpropanoic acid
• CAS: 87831-85-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: JNNCNURVELPUNP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-pyrazinyl-L-alanine 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-Paa-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-吡嗪基-L-丙氨酸（Paa）和肽衍生物的合成†

  摘要：

  通过丙二酸酯的合成制备标题化合物，起始于α-氯甲基吡嗪[2]，然后在外消旋的N-乙酰基-β-2-吡嗪基丙氨酸不对称酶水解为新氨基酸的L-形式后终止。光学纯度通过确定1 H-NMR分析在360 MHz的非对映异构的二肽L-pyrazinylalanine-L-亮氨酸和d-pyrazinylalanine-L-亮氨酸。还估计了其侧链的疏水，空间和电子参数，可用于定量研究生物活性肽衍生物的构效关系。新的氨基酸可以在脑啡肽样五肽[D-丙氨酰2，亮氨酸]中取代苯丙氨酸。5 ]脑啡肽，因此显示出对经典肽合成方法的良好稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660518
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 renal hog acylase I 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 β-pyrazinyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  β-吡嗪基-L-丙氨酸（Paa）和肽衍生物的合成†

  摘要：

  通过丙二酸酯的合成制备标题化合物，起始于α-氯甲基吡嗪[2]，然后在外消旋的N-乙酰基-β-2-吡嗪基丙氨酸不对称酶水解为新氨基酸的L-形式后终止。光学纯度通过确定1 H-NMR分析在360 MHz的非对映异构的二肽L-pyrazinylalanine-L-亮氨酸和d-pyrazinylalanine-L-亮氨酸。还估计了其侧链的疏水，空间和电子参数，可用于定量研究生物活性肽衍生物的构效关系。新的氨基酸可以在脑啡肽样五肽[D-丙氨酰2，亮氨酸]中取代苯丙氨酸。5 ]脑啡肽，因此显示出对经典肽合成方法的良好稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660518

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Fused purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176698A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A condensed purine derivative represented by Formula (I): 1 wherein X—Y—Z represents R 1 N—C═O or N═C—W, R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group or the like, n represents an integer of from 0 to 3, V 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, V 2 represents a substituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and when V 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and for example, X—Y—Z represents R 1a N—C═O and R 2 represents a substituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, a halogen atom, a lower alkylthio group, —NR 7 R 8 , —CO 2 H, a lower alkoxycarbonyl group, —COHal, —CONR 9 R 10 or —CHO, V 2 may represent a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由公式(I)表示的浓缩嘌呤衍生物：1 其中，X—Y—Z代表R1N—C═O或N═C—W，R2代表氢原子、取代或未取代的低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团、取代或未取代的芳基团、取代或未取代的芳香杂环团、取代或未取代的脂肪杂环团等，n代表从0到3的整数，V1代表氢原子、取代或未取代的低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的芳香杂环团，V2代表取代的低级烷基团或取代或未取代的芳香杂环团，并且当V1代表氢原子、低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团或取代或未取代的芳基团时，例如，X—Y—Z代表R1aN—C═O并且R2代表取代的低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团、取代或未取代的脂肪杂环团、卤素原子、低级烷基亚硫酰基团、—NR7R8、—CO2H、低级烷氧羰基团、—COHal、—CONR9R10或—CHO，V2可以代表低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团或取代或未取代的芳基团；或其药理可接受的盐。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160052971A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -p 2 -p 3 -p 4 -p 5 -p 6 -p 7 -p 8 p 9 -p 10 -p 11 -p 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli . They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  一般式（I）的β-发夹肽类似物，其化学式为cyclo[P1-p2-p3-p4-p5-p6-p7-p8p9-p10-p11-p12-T1-T2]及其药用盐，其中P1至P12、T1和T2为描述和索赔中定义的元素，具有抗革兰氏阴性菌活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他营养物质的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的工艺制造。
• Beta-hairpin peptidomimetics
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US10259847B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  通式(I)、环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]的β-发夹肽拟物化物及其药学上可接受的盐，其中 P1 至 P12、T1 和 T2 是如说明书和权利要求书中所定义的元素，具有革兰氏阴性抗菌活性，例如抑制肺炎克雷伯菌和/或鲍曼尼不动杆菌和/或大肠埃希菌等微生物的生长或杀灭它们。g. 抑制肺炎克雷伯氏菌和/或鲍曼不动杆菌和/或大肠埃希氏菌等微生物的生长或将其杀死。它们可用作治疗或预防感染的药物，或用作食品、化妆品、药品或其他含营养物质的消毒剂。这些拟肽物可通过基于固相和溶相混合合成策略的工艺制造。