Boc-Paa-OH | 87831-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Paa-OH
• 英文别名: (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(pyrazin-2-yl)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pyrazin-2-ylpropanoic acid
• CAS: 87831-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: VAVJDYKVIJZYEL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Paa-OH 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.08h， 生成 H-Tyr-Ala-Gly-Paa-Leu-OH*HCl
  参考文献：
  名称：

  β-吡嗪基-L-丙氨酸（Paa）和肽衍生物的合成†

  摘要：

  通过丙二酸酯的合成制备标题化合物，起始于α-氯甲基吡嗪[2]，然后在外消旋的N-乙酰基-β-2-吡嗪基丙氨酸不对称酶水解为新氨基酸的L-形式后终止。光学纯度通过确定1 H-NMR分析在360 MHz的非对映异构的二肽L-pyrazinylalanine-L-亮氨酸和d-pyrazinylalanine-L-亮氨酸。还估计了其侧链的疏水，空间和电子参数，可用于定量研究生物活性肽衍生物的构效关系。新的氨基酸可以在脑啡肽样五肽[D-丙氨酰2，亮氨酸]中取代苯丙氨酸。5 ]脑啡肽，因此显示出对经典肽合成方法的良好稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660518
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 renal hog acylase I 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Boc-Paa-OH
  参考文献：
  名称：

  β-吡嗪基-L-丙氨酸（Paa）和肽衍生物的合成†

  摘要：

  通过丙二酸酯的合成制备标题化合物，起始于α-氯甲基吡嗪[2]，然后在外消旋的N-乙酰基-β-2-吡嗪基丙氨酸不对称酶水解为新氨基酸的L-形式后终止。光学纯度通过确定1 H-NMR分析在360 MHz的非对映异构的二肽L-pyrazinylalanine-L-亮氨酸和d-pyrazinylalanine-L-亮氨酸。还估计了其侧链的疏水，空间和电子参数，可用于定量研究生物活性肽衍生物的构效关系。新的氨基酸可以在脑啡肽样五肽[D-丙氨酰2，亮氨酸]中取代苯丙氨酸。5 ]脑啡肽，因此显示出对经典肽合成方法的良好稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660518

文献信息

• Fused purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176698A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A condensed purine derivative represented by Formula (I): 1 wherein X—Y—Z represents R 1 N—C═O or N═C—W, R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group or the like, n represents an integer of from 0 to 3, V 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, V 2 represents a substituted lower alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and when V 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and for example, X—Y—Z represents R 1a N—C═O and R 2 represents a substituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic heterocyclic group, a halogen atom, a lower alkylthio group, —NR 7 R 8 , —CO 2 H, a lower alkoxycarbonyl group, —COHal, —CONR 9 R 10 or —CHO, V 2 may represent a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由公式(I)表示的浓缩嘌呤衍生物：1 其中，X—Y—Z代表R1N—C═O或N═C—W，R2代表氢原子、取代或未取代的低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团、取代或未取代的芳基团、取代或未取代的芳香杂环团、取代或未取代的脂肪杂环团等，n代表从0到3的整数，V1代表氢原子、取代或未取代的低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的芳香杂环团，V2代表取代的低级烷基团或取代或未取代的芳香杂环团，并且当V1代表氢原子、低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团或取代或未取代的芳基团时，例如，X—Y—Z代表R1aN—C═O并且R2代表取代的低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团、取代或未取代的脂肪杂环团、卤素原子、低级烷基亚硫酰基团、—NR7R8、—CO2H、低级烷氧羰基团、—COHal、—CONR9R10或—CHO，V2可以代表低级烷基团、取代或未取代的芳烷基团或取代或未取代的芳基团；或其药理可接受的盐。
• US7005430B2
  申请人：——

  公开号：US7005430B2

  公开（公告）日：2006-02-28
• Synthesis of β-pyrazinyl-<scp>L</scp>-alanine (Paa) and of peptide derivatives
  作者：Claudia Petermann、Jean-Luc Fauchère

  DOI：10.1002/hlca.19830660518

  日期：1983.7.27

  useful for the quantitative study of structure-activity relationships of biologically active peptide derivatives. The new amino acid could be introduced in the place of phenylalanine in the enkephalin-like pentapeptide [D-alanyl2, leucine5]enkephalin, thus showing good stability towards the classical methods of peptide synthesis.

  通过丙二酸酯的合成制备标题化合物，起始于α-氯甲基吡嗪[2]，然后在外消旋的N-乙酰基-β-2-吡嗪基丙氨酸不对称酶水解为新氨基酸的L-形式后终止。光学纯度通过确定1 H-NMR分析在360 MHz的非对映异构的二肽L-pyrazinylalanine-L-亮氨酸和d-pyrazinylalanine-L-亮氨酸。还估计了其侧链的疏水，空间和电子参数，可用于定量研究生物活性肽衍生物的构效关系。新的氨基酸可以在脑啡肽样五肽[D-丙氨酰2，亮氨酸]中取代苯丙氨酸。5 ]脑啡肽，因此显示出对经典肽合成方法的良好稳定性。