8-iodo-oct-1-ene | 38380-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 8-iodo-oct-1-ene
• 英文别名: 8-iodo-1-octene；8-Iodooct-1-ene
• CAS: 38380-55-1
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: XBRJYHWTXTYAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-oct-1-ene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 15-hexadecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of viridiofungin A

  摘要：

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b500660k
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 硼烷 、 碘 作用下， 以30%的产率得到8-iodo-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  酯的合成立体构图酰胺的甲基二氨基2氧代8环氧-9,10癸酸（2s，9r）N-蛋白质。

  摘要：

  （2S，9R）N-tBOC 2-氨基8-氧代9,10-环氧癸酸甲酯的立体定向合成已经通过使用两个可进行手性控制的步骤进行：席夫碱4的立体定向烷基化反应和席夫碱的Sharpless环氧化反应烯丙醇6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81616-6
• 作为试剂：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 、 碘化钠 在 8-iodo-oct-1-ene 、 水 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 5.66 g of 8-iodooct-1-ene的产率得到8-iodo-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Methods of blocking an ethylene response in plants using cyclopropene derivatives

  摘要：

  本发明公开了应用环丙烯衍生物及其组合物阻断植物中乙烯受体的方法。其中一种方法包括向植物施加有效的乙烯反应抑制量的环丙烯衍生物或其组合物。此外，还公开了抑制植物脱落的方法，延长切花寿命的方法，抑制采摘水果成熟的方法，以及抑制采摘蔬菜成熟的方法。

  公开号：

  US20010019995A1

文献信息

• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• New approaches to the synthesis of spiro-peroxylactones
  作者：Kevin J. McCullough、Hidekazu Tokuhara、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/b300342f

  日期：2003.4.23

  Ozonolysis of (alkenyldioxy)cyclododecyl hydroperoxides in trifluoroethanol gave a separable mixture of the corresponding α-hydroperoxy- and α-hydroxy-substituted spiro-tetraoxacycloalkanes with ring sizes in the range 7–12. Dehydration of the hydroperoxides or oxidation of the hydroxy-compounds afforded the corresponding peroxylactones. The solid-state structure of 1,2,6,7-tetraoxaspiro[7.11]nonadecan-3-one was determined by X-ray crystallographic analysis.

  三氟乙醇中（烯丙二氧）环十二烷过氧化氢的臭氧分解反应得到了相应α-过氧化氢和α-羟基取代的螺-四氧杂环烷混合物，其环大小范围为7至12。过氧化氢的脱水或羟基化合物的氧化反应生成了相应的过氧化环酸。1,2,6,7-四氧杂螺[7.11]十九烷-3-酮的固态结构通过X射线晶体学分析确定。
• Stereoselective Preparation of Dienyl Zirconocene Complexes via a Tandem Allylic C−H Bond Activation-Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036751t

  日期：2003.10.1

  zirconocene derivatives were easily prepared, as unique geometrical isomers, from simple non-conjugated unsaturated enol ethers with (1-butene)ZrCp2 complexes. This new methodology is based on a tandem allylic C-H bond activation-elimination sequence and the mechanism has been mapped out by deuterium labeling experiments. The stereochemical outcome of this process was determined by addition of several electrophiles

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。
• Benzopyran or thiobenzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06645951B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  The present invention provides novel benzopyran compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof and stereoisomers thereof where the benzopyran compounds of the invention are compounds according to Formula I: The present invention further provides pharmaceutical compositions which possess anti-estrogenic activity and comprise at least one benzopyran compound of the invention and a method of treating breast cancer by administration of an effective amount of a benzopyran compound provided by the present invention.

  本发明提供了新颖的苯并吡喃化合物，其药学上可接受的盐及其立体异构体，其中本发明的苯并吡喃化合物是根据式I的化合物：本发明还提供了具有抗雌激素活性的药物组合物，包括本发明的至少一种苯并吡喃化合物，并通过给予本发明提供的苯并吡喃化合物的有效量来治疗乳腺癌的方法。
• Catalytic asymmetric reductive addition of olefins to aldehydes mediated by boron and zinc organometallics
  作者：Lothar Schwink、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88412-9

  日期：1994.11

  A procedure involving a hydroboration, boron-zinc exchange and asymmetric addition to an aldehyde allows the reductive addition of olefins to aldehydes in 50–96 % ee. A short and efficient 3 step synthesis of ginnol (61 % overall yield, 92 % ee) demonstrates the synthetic utility of the method.

  涉及硼氢化反应，硼锌交换和不对称加成醛的过程，可以使烯烃以50–96％ee还原性加成到醛中。短而有效的三步合成ginnol（61％的总收率，92％ee）证明了该方法的合成效用。