non-1-yn-5-ol | 55183-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-1-yn-5-ol
• 英文别名: 1-nonyn-5-ol；Non-1-in-5-ol
• CAS: 55183-23-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ONHXOKCNLHXZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-yn-5-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  一锅式加氢条件，适用于（+）-单morine的顺序过程。

  摘要：

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。

  DOI：

  10.1021/jo030083c
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-pentyn-1-al 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到non-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃对映体的钴络合物手性柱 HPLC 分析分离

  摘要：

  在战略合成和生物正交研究中分离新手性炔烃的对映异构体总是有问题的。手性柱高效液相色谱 (HPLC) 方法通常不能直接用于分离此类底物，因为炔链段与其他烷烃/烯烃链段在固定相中的差异不显着，而炔基不是很好的紫外发色团。通常，需要进行繁琐的后处理程序的柱前衍生反应。利用易于制备的稳定炔钴络合物，我们通过使用手性柱 HPLC 分析原位生成的手性炔烃钴络合物，开发了一种简单而通用的方法。这种新方法特别适用于没有发色团和其他可衍生基团的炔烃。

  DOI：

  10.3390/molecules22030466

文献信息

• Selective electrophilic cyclization of <i>ortho</i>-carbonylarylacetylenols for the synthesis of cyclopenta[<i>a</i>]naphthalenol and 2-phenylnaphthalen-1-ol analogs
  作者：Jantra Jantrapirom、Phornphan Yongpanich、Jumreang Tummatorn、Kittipong Chainok、Suwadee Jiajaroen、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d3ob01344h

  日期：——

  Selective cyclization occurred when the reaction was conducted in methyl trimethylacetate solvent which predominantly produced the 2-phenylnaphthalen-1-ol product through 6-endo-dig cyclization without elimination or the formation of cyclopenta[a]naphthalenol via shutting down the 5-exo-dig mode of cyclization. Switching the acid from a Brønsted acid to Bi(OTf)3 led to smooth reactions, providing

  这项工作展示了一种通过选择性环化合成环戊[ a ]萘酚和2-苯基萘-1-醇类似物的新方法。采用邻炔基芳基烯酮作为常见底物，可以通过 2-卤代芳基苯乙酮和 pent-4-yn-1-ol 衍生物之间的 Sonogashira 偶联来制备。这些前体无需纯化即可通过在加热条件下用(+)-CSA处理来构建2-苯基萘-1-醇中间体。当反应在三甲基乙酸甲酯溶剂中进行时，发生选择性环化，该溶剂主要通过 6-内位环化产生 2-苯基萘-1-醇产物，而没有消除或通过关闭 5-外位环化形成环戊[ a ]萘酚。挖掘环化模式。将酸从布朗斯台德酸转换为 Bi(OTf) 3导致反应顺利，以中等至良好的产率提供环戊[ a ]萘酚产物。此外，我们还展示了利用2-苯基萘-1-醇制备萘醌，萘醌是生物活性和天然产物化合物的重要核心结构。
• A facile and stereoselective synthesis of dienediones and 6-oxo-2,4-dienoic esters
  作者：Cheng Guo、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92529-2

  日期：1992.6

  Ostopanic acid and ethyl 6-oxodocosa-2,4-dienoate were synthesized by a short route based on the palladium catalyzed isomerization of ynone and ynoic ester, respectively, using pent-4-ynal as a starting material.
• Separation of Alkyne Enantiomers by Chiral Column HPLC Analysis of Their Cobalt-Complexes
  作者：Qiaoyun Liu、Jing Wang、Junfei Li、Xiaolei Wang、Shichao Lu、Xuan Li、Yaling Gong、Shu Xu

  DOI：10.3390/molecules22030466

  日期：——

  strategic syntheses and bioorthogonal studies is always problematic. The chiral column high-performance liquid chromatography (HPLC) method in general could not be directly used to resolve such substrates, since the differentiation of the alkyne segment with the other alkane/alkene segment is not significant in the stationary phase, and the alkyne group is not a good UV chromophore. Usually, a pre-column

  在战略合成和生物正交研究中分离新手性炔烃的对映异构体总是有问题的。手性柱高效液相色谱 (HPLC) 方法通常不能直接用于分离此类底物，因为炔链段与其他烷烃/烯烃链段在固定相中的差异不显着，而炔基不是很好的紫外发色团。通常，需要进行繁琐的后处理程序的柱前衍生反应。利用易于制备的稳定炔钴络合物，我们通过使用手性柱 HPLC 分析原位生成的手性炔烃钴络合物，开发了一种简单而通用的方法。这种新方法特别适用于没有发色团和其他可衍生基团的炔烃。
• One-Pot Hydrogenation Conditions for a Sequential Process to (+)-Monomorine
  作者：Guncheol Kim、Sung-do Jung、Eun-ju Lee、Nakjeong Kim

  DOI：10.1021/jo030083c

  日期：2003.6.1

  conditions initiating deprotection followed by intramolecular, sequential reductive amination reactions. The precursors could be prepared concisely using B-alkyl Suzuki cross coupling of a chiral homoallylamine and a vinyl iodide or an iodofuran derivative.

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。