1-(4-(5-hydroxynonan-5-yl)phenyl)ethanone | 1256098-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(5-hydroxynonan-5-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-Hydroxynonan-5-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(5-hydroxynonan-5-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1256098-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: FHMCVVHNWQBKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(5-hydroxynonan-5-yl)phenyl)-3-methyl-3-phenylcyclobutan-1-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-(5-hydroxynonan-5-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的环丁醇通过 2 倍 Csp3–Csp3 键裂解的 2 倍形式 [2 + 2] 逆环化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了环丁醇在催化量的 Pd（OAc）2 存在下遭受的意外 2 倍 Csp3-Csp 3 键裂解，并由大体积的联芳基 JohnPhos 配体促进。总体而言，应变和非应变 Csp3-Csp 3 键的连续断裂导致正式的 [2 + 2] 逆环产物，即苯乙烯和苯乙酮衍生物。该程序可能允许使用环丁醇作为掩蔽的乙酰基，抵抗有机合成中的恶劣条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01750

文献信息

• Dialkylaluminum <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethylhydroxylamine Complex as a Reagent to Mask Reactive Carbonyl Groups in Situ from Nucleophiles
  作者：Francis J. Barrios、Xuechao Zhang、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol102495v

  日期：2010.12.3

  mask carbonyl groups in situ from nucleophilic addition by organolithiums, Grignard reagents, and borohydrides. The utility of this process by selectively adding nucleophiles into carbonyl groups on a variety of structures as well as distinguishing between carbonyl groups on a sensitive natural product is demonstrated. 1H NMR analysis supports the in situ masking of the more reactive carbonyl group

  N，O-二甲基羟胺的铝络合物是有效掩盖羰基的有效试剂，可防止有机锂，格氏试剂和硼氢化物的亲核加成。通过选择性地将亲核试剂添加到各种结构的羰基中以及区分敏感的天然产物上的羰基，证明了该方法的实用性。1 H NMR分析支持对反应性更高的羰基进行原位掩蔽。
• Pd-Catalyzed Formal [2 + 2]-Retrocyclization of Cyclobutanols via 2-Fold Csp³–Csp³ Bond Cleavage
  作者：Sergio Parra-García、Marina Ballester-Ibáñez、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01750

  日期：2024.1.19

  describe the unexpected 2-fold Csp3–Csp3 bond cleavage suffered by cyclobutanols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and promoted by the bulky biaryl JohnPhos ligand. Overall, the sequential cleavage of a strained and an unstrained Csp3–Csp3 bond leads to the formal [2 + 2]-retrocyclization products, namely, styrene and acetophenone derivatives. This procedure might enable the use of cyclobutanols

  在这项工作中，我们描述了环丁醇在催化量的 Pd（OAc）2 存在下遭受的意外 2 倍 Csp3-Csp 3 键裂解，并由大体积的联芳基 JohnPhos 配体促进。总体而言，应变和非应变 Csp3-Csp 3 键的连续断裂导致正式的 [2 + 2] 逆环产物，即苯乙烯和苯乙酮衍生物。该程序可能允许使用环丁醇作为掩蔽的乙酰基，抵抗有机合成中的恶劣条件。