(3R,5S,8aS)-monomorine I | 53447-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,5S,8aS)-monomorine I
• 英文别名: (+)-monomorine I；(+)-monomorine；Monomorine i；(3R,5S,8aS)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 53447-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: HFUFMWLNHRIKMV-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8aS)-monomorine I 、 三氟乙酸 以150 mg的产率得到(+)-monomorine (TFA)
  参考文献：
  名称：

  吲哚咪唑基生物碱的催化，高对映和非对映选择性合成的一般策略

  摘要：

  以高度灵活和立体选择性的方式合成了十六种基于吲哚并立定的生物碱（IBA），它们是青蛙皮肤的有毒成分。作为关键步骤，采用了三组分，有机催化，高度对映和非对映选择性的乙烯基Mukaiyama-Mannich反应，以克数形式提供了光学高度浓缩的丁内酰胺作为中心中间体。通过将烯醇侧链部分环化到吡咯烷环上来构建连接的六元环。桥头手性中心和相邻8位的绝对构型是在最初的乙烯基曼尼希反应中确定的，而3和5位取代基是在合成的后期通过有机金属加成引入的，并从底物上进行了完全的立体化学控制。通过这种策略，可将简单甚至更复杂的生物碱作为单一的立体异构体以较高的总收率获得。这些合成还有助于建立那些以前从未合成过的IBA的绝对和相对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201304086
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  一锅式加氢条件，适用于（+）-单morine的顺序过程。

  摘要：

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。

  DOI：

  10.1021/jo030083c

文献信息

• Stereodivergent Total Syntheses of (+)‐Monomorine I and (+)‐Indolizidine 195B
  作者：Rafid S. Dawood、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/ejoc.202100453

  日期：2021.7.22

  Diastereoselective addition to a single sulfinimine allows for stereodivergeant synthetic approaches towards two related natural products monomorine and indolizidine 195B via closed or open transition states.

  对单个亚磺亚胺的非对映选择性添加允许通过闭合或开放过渡态对两种相关的天然产物 monomorine 和 indolizidine 195B 进行立体发散合成方法。
• Concise Enantioselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-Substituted Indolizidine Alkaloids via Sequential Cross-Metathesis−Double-Reductive Cyclization
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo0346095

  日期：2003.11.1

  5-dialkyl-substituted indolizidine alkaloids is reported. The convergent syntheses are based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction of an alpha,beta-unsaturated ketone and a chiral homoallylic amine followed by a domino reaction involving hydrogenation, N-deprotection, and two diastereoselective reductive aminations. Our concept presents one of a few examples of a highly selective CM reaction in

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。
• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。
• Total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine
  作者：Guy Solladié、Guo-Hua Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02086-1

  日期：1996.1

  The total synthesis of (+)-Indolizidine 195 B and (+)-Monomorine is described. The formation of the chiral centers was stereocontrolled by chiral sulfoxides.

  描述了（+）-吲哚并立定195 B和（+）-莫诺林的总合成。手性中心的形成是由手性亚砜立体控制的。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

表征谱图