pancratistatin 1-benzoate | 342644-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: pancratistatin 1-benzoate
• 英文别名: Phenpanstatin；[(1R,2R,3S,4S,4aR,11bR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-6-oxo-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl] benzoate
• CAS: 342644-43-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₉
• 分子量: 429.383
• InChiKey: DJJSHXTUGRWWMI-QUVFKJLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C
• 沸点：
  721.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pancratistatin 1-benzoate 在 Dowex 50WX₈-200 resin K⁽¹⁺⁾ form 、 对甲苯磺酸 、 四丁基磷酸氢铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 potassium phenpanstatin 3,4-O-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents. 511. Direct Phosphorylation of Phenpanstatin and Pancratistatin

  摘要：

  Selective phosphorylation of phenpanstatin (3a) with tetrabutylammonium dihydrogen phosphate and dicyclohexylcarbodiimide in pyridine followed by cation-exchange chromatographic procedures was found to provide an efficient route to a new series (3b-3d) of promising 3,4-O-cyclic phosphate prodrugs designated phenpanstatin phosphates. Application of analogous reaction conditions to pancratistatin (1a) led to a mixture of monophosphate derivatives where sodium pancratistatin 4-O-phosphate (4a) was isolated and the structure confirmed by X-ray crystallography. Modification of the reaction conditions allowed direct phosphorylation of pancratistatin followed by cation-exchange chromatography to afford sodium pancratistatin 3,4-O-cyclic phosphate (5a), which was selected for preclinical development.

  DOI：

  10.1021/np030299+
• 作为产物：
  描述：

  1-isopancratistatin 3,4-acetonide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 pancratistatin 1-benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n