1-isopancratistatin 1,2-cyclic sulfate-3,4-acetonide | 342644-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-isopancratistatin 1,2-cyclic sulfate-3,4-acetonide
• 英文别名: (1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21,21-dioxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21lambda6-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one；(1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21,21-dioxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21λ6-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 342644-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₁₀S
• 分子量: 427.389
• InChiKey: JJWAXBPDPNOWPA-GMVKPMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopancratistatin 1,2-cyclic sulfate-3,4-acetonide 在 sodium azide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以72%的产率得到(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1-azido-2,3,4,7-tetrahydroxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGENATED DERIVATIVES OF PANCRATISTATIN
  [FR] DÉRIVÉS AZOTÉS DE PANCRATISTATINE

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）的纳西克拉辛和帕克拉蒂斯汀的氮化衍生物，以及它们的药用盐。本发明还涉及这些化合物在癌症治疗中的应用，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2010012714A1
• 作为产物：
  描述：

  1-isopancratistatin 3,4-acetonide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 1-isopancratistatin 1,2-cyclic sulfate-3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n

文献信息

• NITROGENATED DERIVATIVES OF PANCRATISTATIN
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP2324031B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• US8415348B2
  申请人：——

  公开号：US8415348B2

  公开（公告）日：2013-04-09