(3S)-3-hydroxy-4-oxopentanal | 55602-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-4-oxopentanal
• CAS: 55602-00-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NOUSTAVYEGHJSP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-4-oxopentanal 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇在α-烷基-α-氧代醛作为亲电子试剂的不对称醛醇缩合反应中发生。

  摘要：

  三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化α-烷基-α-氧代醛的直接醛醇缩合反应，以良好的收率，优异的抗选择性和对映选择性，提供了γ-氧代-β-羟基-α-取代的醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc31230a
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 丙酮醛 在 (R)-2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]羟甲基}吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-3-hydroxy-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇在α-烷基-α-氧代醛作为亲电子试剂的不对称醛醇缩合反应中发生。

  摘要：

  三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化α-烷基-α-氧代醛的直接醛醇缩合反应，以良好的收率，优异的抗选择性和对映选择性，提供了γ-氧代-β-羟基-α-取代的醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc31230a

文献信息

• Diarylprolinol in an asymmetric aldol reaction of an α-alkyl-α-oxo aldehyde as an electrophile
  作者：Yujiro Hayashi、Yusuke Yasui、Masahiro Kojima、Tsuyoshi Kawamura、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1039/c2cc31230a

  日期：——

  The direct aldol reaction of an alpha-alkyl-alpha-oxo aldehyde was catalyzed by trifluoromethyl-substituted diarylprolinol 1 to afford a gamma-oxo-beta-hydroxy-alpha-substituted aldehyde in good yield with excellent anti-selectivity and excellent enantioselectivity.

  三氟甲基取代的二芳基脯氨醇1催化α-烷基-α-氧代醛的直接醛醇缩合反应，以良好的收率，优异的抗选择性和对映选择性，提供了γ-氧代-β-羟基-α-取代的醛。