(2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butane-1,2-diol | 944335-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butane-1,2-diol
• CAS: 944335-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: INZKUFDKSTVAGU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)‐(−)‐Rhododendrol, the Aglycone of the Hepatoprotective Agent Rhododendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701265614
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (2S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Centrolobine、engelheptanoxides A 和 C 及其类似物立体选择性全合成中的催化 δ-羟基炔酮重排

  摘要：

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132375

文献信息

• An efficient approach to the stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans via stannyl-Prins cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.128

  日期：2008.1

  A general method has been developed for the stereoselective construction of 2,6-disubstituted dihydropyrans based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with vinylstannanes. This novel methodology was applied to the enantioselective total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经开发了一种基于路易斯碳催化氧碳鎓离子与乙烯基stananes的分子内反应来立体选择性地构建2,6-二取代的二氢吡喃的一般方法。这种新颖的方法应用于（-）-centrolobine的对映选择性全合成。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Nostosin B
  作者：Xiaoji Wang、Junmin Feng、Zhengshuang Xu、Tao Ye、Yi Meng、Zhiyu Zhang

  DOI：10.3390/md15030058

  日期：——

  Nostosin A was the most potent natural tripeptide aldehyde as trypsin inhibitor up to now. Both R- and S-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl) butanoic acid (Hhpba) were prepared and incorporated into the total synthesis of nostosin B, respectively. Careful comparison of the NMR spectra and optical rotation data of synthetic nostosin B (1a and 1b) with the natural product led to the unambiguous identification of

  Nostosins A和B是从Nostoc sp。的亲水性提取物中分离得到的。伊朗具有优良的胰蛋白酶抑制活性的菌株。迄今为止，Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂。分别制备了R-和S-2-羟基-4-（4-羟基-苯基）丁酸（Hhpba），并将其分别掺入了诺斯托菌素B的总合成中。仔细比较合成的Nossin B（1a和1b）与天然产物的NMR光谱和旋光度数据，可以明确鉴定Hhpba片段的R-构型，并与真实样品共进样进一步证实了这一点。使用反相柱和手性AD-RH柱进行HPLC检测。
• 一种天然产物Nostosin B的全合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105601543B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种天然产物Nostosin B的全合成方法，属于有机合成技术领域，本发明的合成方法是由廉价易得的天然氨基酸L‑异亮氨酸，精氨酸和一个非天然化合物2利用peptide coupling和各种官能团保护基的使用最后完成了天然产物Nostosin B的全合成。本发明首次通过全合成的方法制备了天然产物Nostosin B，本发明的合成方法具有简便易行，操作简单、收率高的优点。
• 4-(4-(苯甲氧基)苯基)-2-羟基丁酸的两种对 映异构体的新合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105669423B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种4‑(4‑(苯甲氧基)苯基)‑2‑羟基丁酸的两种对映异构体的新合成方法。本发明由廉价易得的对羟基苯甲醛和(R)‑(+)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲醛为初试原料，对全新化合物(R)‑4‑(4‑(苯甲氧基)苯基)‑2‑羟基丁酸和(S)‑4‑(4‑(苯甲氧基)苯基)‑2‑苄基羟基丁酸进行全合成研究。本发明利用不对称合成方法，采用一条路线对两个分子进行了合成，填补了这一块的空白，为日后科学研究提供了方便。
• Stereoselective Total Synthesis of Phenolic Nonadecanediol
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Dasireddi Chandra Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300221

  日期：2014.5

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for synthesis of 1‐(4‐hydroxyphenyl)nonadecane‐3,5‐diol (1). The two stereogenic centers were generated by employing proline asymmetric α‐hydroxylation (MacMillan α‐hydroxylation), Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and, finally, Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。