1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-glucofuranose | 7057-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose；5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranose；5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose = 5-Desoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranose；5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranose；5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-D-glucofuranose；5-Deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylo-hexofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 7057-09-2
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: LEORRMZBEOLLIL-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  127-128 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-glucofuranose 在 Amberlite IR 120 resin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gurjar; Mainkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1081 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀钙的高效对映选择性全合成

  摘要：

  介绍了[(4 R ,6 R )-6-(2-氨基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4-基] 乙酸叔丁酯的简洁高效的不对称合成。阿托伐他汀的这种关键手性链前体是从市售的廉价起始材料合成的，并被转化为阿托伐他汀钙。该合成具有扩大规模的潜力，可用于工业规模生产阿托伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/a-1970-8386

文献信息

• Synthesis of Sphingosine-1-phosphonate and Homosphingosine-1-phosphonate
  作者：Andrej Tarnowski、Oliver Retz、Thomas Bär、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400671

  日期：2005.3

  regioselective 1-O-tosylation of 1,2,3-(trihydroxy)octadec-4-ene. Transformation into a 1,2-epoxide, then combination of C1-chain extension and introduction of a phosphonate group with methylphosphonate as reagent, and finally azide introduction, led after functional group liberation to the target molecule. As shown, also truncated derivatives are readily accessible by this route. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1
• 5-Deoxy glycofuranosides by carboxyl group assisted photoinduced electron-transfer deoxygenation
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.005

  日期：2008.2

  2-O-(3-trifluoromethyl)benzoylated derivative of d-galacturonic acid. The carboxylic group efficiently assists α-deoxygenation, the required irradiation time being significantly shorter than that in the absence of it. The photochemical reaction was also used for the deoxygenation of d-glucurono-6,3-lactone derivatives, providing in both cases the convenient routes for the synthesis of 5-deoxy-hexofuranosides

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。
• Structure and reactivity of anhydro-sugars. Part VII. Syntheses of 5-deoxy-<scp>D</scp>-xylo-hexose
  作者：E. J. Hedgley、O. Mérész、W. G. Overend

  DOI：10.1039/j39670000888

  日期：——

  Several routes for the synthesis of 5-deoxy-D-xylo-hexose have been investigated. Hydrogen in the presence of Raney nickel which had been stirred with an acidic ion-exchange resin converted 5,6-anhydro-1,2-O-isopropyl-idene-α-D-glucofuranose into a mixture of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose and 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose. Contrary to a previous report, it has

  5-脱氧的合成几种途径d -木糖-hexose进行了研究。在阮内镍的存在下，将氢与酸性离子交换树脂一起搅拌，将5,6-脱水-1,2 - O-异丙基-亚烷基-α - D-葡萄糖呋喃糖转化为6-脱氧-1的混合物， 2- ø异亚丙基α- d -glucofuranose和5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose。与先前的报告相反，已显示氢化铝锂对6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D的作用-glucofuranose给出主要结晶5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose，虽然有人色谱一些6-脱氧-1,2-所示ö异亚丙基β-大号-idofuranose是也形成了。用α-甲苯硫醇钠处理6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D-葡萄糖呋喃糖，得到6 - S-苄基-1
• Efficient Divergent Synthesis of 2′-<i>O</i>,4′-<i>C</i>-Ethylene-Bridged Nucleic Acid (ENA) Phosphoramidites
  作者：Yuzo Abe、Kazutoshi Ukai、Makoto Michida

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00013

  日期：2022.4.15

  developed a highly efficient synthetic method for ENA phosphoramidites. The basic concept of the new synthetic route is “divergent synthesis” for the preparation of four types of monomers such as A, G, C, and T. We applied stereoselective glycosylation reactions without utilizing neighboring group participation to set a common intermediate in the downstream of the route.

  2'- O ,4'- C-乙烯桥连核酸（ENA）亚磷酰胺是第一三共发现的极具前景的修饰核酸单体。为了提高生产效率，我们开发了一种高效的 ENA 亚磷酰胺合成方法。新合成路线的基本概念是“发散合成”，用于制备 A、G、C 和 T 四种单体。我们应用立体选择性糖基化反应，不利用相邻基团参与，在下游设置共同的中间体的路线。
• A new scheme for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs
  作者：Nelly Sh Padyukova、Marat Ya Karpeisky、Lidiya I Kolobushkina、Sergey N Mikhailov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95552-7

  日期：1987.1

  A convenient and general method is proposed for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs starting from 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene- α-D-xylo-hexofuranose (1).

  提出了一种方便且通用的方法，以5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖六呋喃糖为原料合成5'-核苷酸膦酸酯类似物（1）。