(1R,4aR,5R,8aR)-methyl-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 82652-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,5R,8aR)-methyl-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 13,14-dioxo-13-secoabieta-7,13-dien-18-oate；methyl abiet-7-en-13-one-8-al-19-oate；methyl (1R,4aR,5R,8aR)-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 82652-61-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: QBBNPBTUSIHGOL-RCVZYCBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,5R,8aR)-methyl-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl (5aR,6R,9aR,9bR)-6,9a-dimethyl-2-(2-methylpropanoyl)-5,5a,7,8,9,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  己二酸环畸变合成复杂多样的化合物

  摘要：

  许多化合物筛选集合由结构复杂程度较低的成员组成。为了产生既复杂又多样化的化合物，我们开发了一种以天然产物为起点进行复杂分子合成的策略。在这里，我们将这种从多样性到多样性的方法应用于松香酸，松香酸是一种商业上广泛用于油漆，清漆和清漆的天然产物。从松香酸中，我们合成了一个复杂的小分子（通过sp 3-杂化碳的分数和立体异构中心的数量评估）和多种（通过Tanimoto分析评估）的集合。本文构建的84种化合物以及通过类似努力创建的化合物应在各种生物学筛选中找到效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201308743
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 194.75h， 生成 (1R,4aR,5R,8aR)-methyl-6-formyl-1,4a-dimethyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• First synthesis of antitumoral dasyscyphin B
  作者：Ali Akhaouzan、Antonio Fernández、Ahmed I. Mansour、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3ob41290c

  日期：——

  The first synthesis of dasyscyphin B, an antitumoral metabolite obtained from the ascomycete Dasyscyphus niveus, has been achieved starting from commercial abietic acid. The key steps of the synthetic sequence are the diastereoselective α-methylation of a ketoaldehyde, followed by an intramolecular aldol condensation and the further Diels–Alder cycloaddition of a dienol ester. The procedure reported will allow the synthesis of related metabolites functionalized in the A ring.

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。
• Synthesis of an Ambergris-Type Ketal from Abietic Acid
  作者：M. Céu Costa、S. P. Alves、M. Eduarda Correia、M. João Marcelo-Curto

  DOI：10.1055/s-2006-926392

  日期：——

  Abietic acid, the main component of pine rosin, was used as starting material for the hemisynthesis of the ambergris-type ketal. The key intermediate step consisted of the synthesis of an exocyclic olefin through appropriate handling of a very sensitive aldehyde generated as an intermediate precursor.

  松香的主要成分枞酸被用作半合成龙涎香型缩酮的起始原料。关键的中间步骤包括通过适当处理作为中间前体产生的非常敏感的醛来合成环外烯烃。
• Synthetic Transformations of Abietic Acid IV [1]. B- and C-Ring Oxidation
  作者：Armin Presser、Ernst Haslinger、Robert Weis、Antje Hüfner

  DOI：10.1007/pl00013500

  日期：1998.9
• New chiral synthons from abietic acid: Oxidation of the C-ring and degradation of the carbon skeleton
  作者：E. Haslinger、A. H�fner

  DOI：10.1007/bf00811381

  日期：1995.10

  The C-ring of abietic acid (1) is selectively oxidized and cleaved. New chiral synthons for stereoselective synthesis of bi- and tricyclic sesqui- and diterpenes are described.