2-((3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)propan-2-ol | 145511-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-((3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 15-nor-13-hydroxy-8,12-epoxy-labdane；2-[(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 145511-21-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: ZKCLMRXRWBXYPN-OFKVKOQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)propan-2-ol 在 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到香紫苏内酯
  参考文献：
  名称：

  Ambergis compounds from labdanolic acid

  摘要：

  Labdanolic acid (Cistus ladaniferus) is transformed into derivatives with amber odor. The strategy used allowed a process in which the oxidative decarboxylation reaction was carried out with the hydroxyl group protected.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92289-6
• 作为产物：
  描述：

  labdanolic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper (I) acetate 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 2-((3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ambergis compounds from labdanolic acid

  摘要：

  Labdanolic acid (Cistus ladaniferus) is transformed into derivatives with amber odor. The strategy used allowed a process in which the oxidative decarboxylation reaction was carried out with the hydroxyl group protected.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92289-6

文献信息

• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• Ambergis compounds from labdanolic acid
  作者：Julio G. Urones、Pilar Basabe、Isidro S. Marcos、José L. González、Víctor Jiménez、Ma.José Sexmero、Anna M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92289-6

  日期：1992.11

  Labdanolic acid (Cistus ladaniferus) is transformed into derivatives with amber odor. The strategy used allowed a process in which the oxidative decarboxylation reaction was carried out with the hydroxyl group protected.