{2-methyl-1-[(1S*)-3a-methyl-7-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}formamide | 56012-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {2-methyl-1-[(1S*)-3a-methyl-7-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}formamide
• 英文别名: (+/-)-10-epi-axamide-1；(+/-)-axamide-1；Axamide 1；N-[(1S)-1-[(1R,3aR,7aR)-3a-methyl-7-methylidene-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropyl]formamide
• CAS: 56012-88-5；106621-93-6；106621-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: SEAGBPMCOQAENU-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-methyl-1-[(1S*)-3a-methyl-7-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}formamide 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1S*,3aS*)-1-(1-isocyano-2-methylpropyl)-3a-methyl-7-methyleneoctahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过6 -Exo-dig自由基环化合成（±）-Axamide-1和（±）-Axisonitrile-1

  摘要：

  通过使用α-羰基自由基环化作为关键步骤，完成了（±）-amide酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）的总合成。噻吩基氰尿酸盐24介导将5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔基氯化镁（23）共轭加成到3-甲基环戊烯-1-酮（22）中，随后用TMSCl处理，得到甲硅烷基烯醇醚25。用NaI和m -CPBA对25进行碘化，得到α-碘酮21。6 -Exo-dig 21的自由基环化和随后的去甲硅烷基化作用提供了氢化茚满衍生物20。双环酮20转化为腈19经由涉及的Luche还原，甲磺酰化和S的三步骤顺序Ñ 2取代反应。最后，在丁腈19上进行串联烷基化还原反应，然后进行官能团转化，得到（±）-酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）。

  DOI：

  10.1021/jo802672t
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 lithium carbonate 、 氯化铵 、 lithium bromide 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 {2-methyl-1-[(1S*)-3a-methyl-7-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}formamide
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2475 - 2477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions:  Total Syntheses of Axane Sesquiterpenoids
  作者：Alyx-Caroline Guevel、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo951532e

  日期：1996.1.1

  Syntheses of (+/-)-axamide-1 (2) and (+/-)-axisonitrile-1 (1) are described. The syntheses require 12 steps and 13 steps, respectively, from vinylogous ester 8 and feature the diastereoselective cyclization of unsaturated ester 7 to perhydroindan 5. Some interesting reactions of the organometallic derived from [(trimethylsilyl)methyl]magnesium chloride and cerium trichloride are also described.

  描述了（+/-）-ax酰胺-1（2）和（+/-）-轴腈-1（1）的合成。合成需要分别从乙烯基酯8到12步和13步，并且具有不饱和酯7到非氢茚满5的非对映选择性环化的特点。还描述了一些有趣的有机金属化合物的反应，这些有机金属化合物来自[[（三甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁和三氯化铈。 。
• Methylenecyclohexane annulation. Total synthesis of (±)-axamide-1, (±)-axisonitrile-1, and the corresponding C-10 epimers
  作者：Edward Piers、Bik Wah Anissa Yeung、Steven J. Rettig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87734-6

  日期：1987.1
• PIERS, EDWARD;YEUNG, BIK WAH ANISSA;RETTIG, STEVEN J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5521-5535
  作者：PIERS, EDWARD、YEUNG, BIK WAH ANISSA、RETTIG, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2475 - 2477
  作者：Piers, Edward、Yeung, Bik Wah Anissa

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (±)-Axamide-1 and (±)-Axisonitrile-1 via 6-<i>Exo-dig</i> Radical Cyclization
  作者：Yuan-Liang Kuo、Manickam Dhanasekaran、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/jo802672t

  日期：2009.3.6

  Thienylcyanocuprate 24 mediated conjugated addition of 5-(trimethylsilyl)-4-pentynylmagnesium chloride (23) to 3-methylcyclopenten-1-one (22) and subsequent treatment with TMSCl afforded silyl enol ether 25. Iodination of 25 with NaI and m-CPBA afforded α-iodoketone 21. 6-Exo-dig radical cyclization of 21 and subsequent desilylation furnished hydroindane derivative 20. Bicyclic ketone 20 was converted to nitrile

  通过使用α-羰基自由基环化作为关键步骤，完成了（±）-amide酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）的总合成。噻吩基氰尿酸盐24介导将5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔基氯化镁（23）共轭加成到3-甲基环戊烯-1-酮（22）中，随后用TMSCl处理，得到甲硅烷基烯醇醚25。用NaI和m -CPBA对25进行碘化，得到α-碘酮21。6 -Exo-dig 21的自由基环化和随后的去甲硅烷基化作用提供了氢化茚满衍生物20。双环酮20转化为腈19经由涉及的Luche还原，甲磺酰化和S的三步骤顺序Ñ 2取代反应。最后，在丁腈19上进行串联烷基化还原反应，然后进行官能团转化，得到（±）-酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）。