Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside | 179337-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-ethylsulfanyl-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 179337-31-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: JCSCPCODNFLVFQ-SPFKKGSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 二甲基硫 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl-O-(4-(3-methylbutanamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子中BclA糖蛋白寡糖的合成和抗原分析。

  摘要：

  糖蛋白BclA是炭疽芽孢杆菌孢子孢子囊的重要组成部分。该糖蛋白被由β-L-鼠李糖苷组成的寡糖取代，该β-L-鼠李糖苷被先前未知的末端糖，2-O-甲基-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖取代，也称为anthrose。在蜡状芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌的孢子中尚未发现炭疽病，使其成为炭疽芽孢杆菌潜在的物种特异性标记。为了研究蔗糖的抗原性，开发了含蔗糖的三糖和一系列结构上类似的类似物的有效合成方法。这些类似物在C-2处缺少甲基醚，或在炭疽中含有修饰的C-4氨基官能团。合成的化合物配备有氨丙基间隔基，以促进与海水养殖Keyhole帽贝血蓝蛋白（mcKLH）和牛血清白蛋白（BSA）的载体蛋白结合。用炭疽芽孢杆菌Sterne 34F（2）的活或辐射孢子免疫的兔的血清抗体能够识别合成的三糖-mcKLH缀合物。通过与游离的和与BSA结合的三糖的竞争性抑制，证实了相互作用的特异性

  DOI：

  10.1002/chem.200601245
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-fucopyranose 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haptenic Trimers Corresponding to the Cell Wall Glycopeptidolipids ofMycobacterium AviumSerovar 12

  摘要：

  The preparation of the spacer-containing trimers 2, 3-aminopropyl 3-O-[4-O-Me-3-O-(4-N-D,L-lactoyl-3-O-Me-beta-D-Quip)-alpha-L-Rhap]-alpha-L-Rhap, derivatives of the antigenic determinant of the glycopeptidolipid from Mycobacterium avium serotype 12, are described. Thus, iodonium ion-mediated glycosylation of the spacer-containing acceptor 7 with ethyl 1-thio-rhamnopyranoside donor 10, followed try selective deprotection of the p-methoxybenzyl group of thus obtained 19 gave bis-rhamnopyranoside acceptor 20. Elongation of 20 with ethyl 4-azido-1-thio-beta-D-quinovopyranoside 18 and subsequent reduction of the azido function in 21 led to trimer 22. The amino group in 22 was coupled with both D- and L-lactic acid to give, after removal of the protective groups, trimers 2.

  DOI：

  10.1080/07328309608005677

文献信息

• Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09310366B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention presents the isolation, characterization and synthesis of oligosaccharides of Bacillus anthracis. Also presented are antibodies that bind to such saccharide moieties and various methods of use for such saccharide moieties and antibodies.

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。
• Synthesis of Saponins Using Partially Protected Glycosyl Donors
  作者：Yuguo Du、Guofeng Gu、Guohua Wei、Yuxia Hua、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/ol035353s

  日期：2003.10.1

  glycosylation conditions. This approach was shown to be generally effective for the synthesis of alkyl and steroidal glycosides. A natural saponin, containing 2,4-branched oligosaccharide, was prepared in 35% overall yield in four straightforward sequential reactions by taking advantage of these partially protected donors.

  [反应：见正文]在标准糖基化条件下研究了一类新的具有未保护的2-和2,4-羟基的糖基供体。已证明该方法通常对烷基和甾体糖苷的合成有效。利用这些部分保护的供体，通过四个简单的顺序反应，以35％的总收率制备了含有2,4-支链低聚糖的天然皂素。
• First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge
  作者：Biao Yu、Jiansong Sun、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-837221

  日期：——

  Caminoside A, a novel antimicrobial tetrasaccharide ­glycolipid from the marine sponge Caminus sphaeroconia, which represents the first bacterial type III secretion inhibitor, is syn­thesized in a total of 57 steps starting from d-glucose, d-galactose, l-rhamnose, and 9-decenal.

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。
• Sarkar, Kakali; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 639 - 641
  作者：Sarkar, Kakali、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives
  作者：Jiqing Jiang、John B. Biggins、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k

  日期：2001.4.17

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .