4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 850430-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 850430-59-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆S
• 分子量: 486.629
• InChiKey: ABJDISJZAZMVHK-GJVZRYLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221

文献信息

• First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge
  作者：Biao Yu、Jiansong Sun、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-837221

  日期：——

  Caminoside A, a novel antimicrobial tetrasaccharide ­glycolipid from the marine sponge Caminus sphaeroconia, which represents the first bacterial type III secretion inhibitor, is syn­thesized in a total of 57 steps starting from d-glucose, d-galactose, l-rhamnose, and 9-decenal.

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。