4-ethenyl-5-pentyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 919535-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethenyl-5-pentyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 919535-80-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: FJAWEHAVKNOEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyl-5-pentyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以52%的产率得到4-ethyl-5-pentyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  制备针对乙酰胆碱酯酶的椰油糖皮质激素。

  摘要：

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.026
• 作为产物：
  描述：

  石蒜碱 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-ethenyl-5-pentyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  制备针对乙酰胆碱酯酶的椰油糖皮质激素。

  摘要：

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.026

文献信息

• Preparation of secolycorines against acetylcholinesterase
  作者：Shoei-Sheng Lee、Uppala Venkatesham、Chitneni Prasad Rao、Sio-Hong Lam、Jung-Hsin Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.026

  日期：2007.1

  5,6-Secolycorines possessing a 5,6-dihydrophenanthridine skeleton were facilely prepared from lycorine through chemical transformations, mainly including N-alkylation, Hofmann degradation type reaction, reductive cleavage of trichloroethylcarbonyl moiety, and hydrogenation. Several secolycorine derivatives showed potent inhibitory activity against acetylcholinesterase with the IC(50) value at micromolar

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。