lycorine chlorohydrin | 74555-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: lycorine chlorohydrin
• 英文别名: lycorine-cis-chlorohydrin；(1S,2S,12bS,12cS)-1-Ol-2-chloro-2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine；2β-chloro-9,10-methylenedioxy-galanth-3-en-1α-ol；2β-Chlor-9,10-methylendioxy-galanth-3-en-1α-ol；Lycorin-2-one；(1S,17S,18S,19S)-17-chloro-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-ol
• CAS: 74555-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: IXMUKRFOOZSADC-DANNLKNASA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycorine chlorohydrin 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,10-methanediyldioxy-galantha-1,3(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱生物碱构效关系的进一步实验

  摘要：

  摘要 合成石蒜碱类似物、五种石蒜科生物碱和水仙花碱在结构上都与石蒜碱相关，测试了它们在体内抑制抗坏血酸生物合成的能力。观察到的最高效力是 narciclasine，其次是具有芳香 C 环的化合物。在 C-1 和/或 C-2 处修饰的衍生物是无活性的，而在这些位置之间具有双键的化合物是弱抑制剂。此外，具有与 D 环的 C-4 键合的 α-甲氧基基团的 lutessine 及其脱乙酰基衍生物似乎完全没有活性。这些结果证实，适当取代的 C 环的存在是石蒜碱衍生物和特定受体之间最佳“响应触发”接触的必要条件。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83732-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diacetoxylycorine 在 盐酸 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 lycorine chlorohydrin
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物及其在农药上的应用

  摘要：

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。

  公开号：

  CN107266462B

文献信息

• Crystal and molecular structure of lycorine-chlorohydrin: Revision of the stereochemistry
  作者：Jun Toda、Takehiro Sano、Yoshisuke Tsuda、Miyuki Kaneda、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85475-7

  日期：1980.1

  odhydrin, which was convertible, in good yield, to lycorene-α-oxide and so-called lycorine-cis-chlorohydrin. The configuration of the latter compound was revised establishing as trans by a single crystal X-ray analysis.

  POCl 3和HCl对1-O-乙酰基赖氨酸的作用可定量地得到O-乙酰基赖氨酸-氯代醇，其可以良好的产率转化为炔雌醇-α-氧化物和所谓的赖氨酸-顺式-氯代醇。后一种化合物的构型经单晶X射线分析确定为反式。
• A Partial Synthesis of Caranine¹
  作者：Ken'Ichi Takeda、Katsumi Kotera、Satoshi Mizukami

  DOI：10.1021/ja01543a052

  日期：1958.5
• Toda, Jun; Sano, Takehiro; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1322 - 1332
  作者：Toda, Jun、Sano, Takehiro、Tsuda, Yoshisuke、Itatani, Yoshitaka

  DOI：——

  日期：——
• 石蒜碱衍生物及其在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107266462B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。
• Further experiments on structure-activity relationships among the lycorine alkaloids
  作者：Antonio Evidente、Oreste Arrigoni、Rosalia Liso、Giuseppe Calabrese、Giacomino Randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83732-2

  日期：1986.1

  Abstract Synthetic lycorine analogues, five Amaryllidaceae alkaloids and narciclasine, all structurally related to lycorine, were tested for their ability to inhibit ascorbic acid biosynthesis in vivo . The highest potency observed was displayed by narciclasine followed by compounds having an aromatic C-ring. Derivatives modified at C-1 and/or C-2 were inactive, while the compound with a double bond

  摘要 合成石蒜碱类似物、五种石蒜科生物碱和水仙花碱在结构上都与石蒜碱相关，测试了它们在体内抑制抗坏血酸生物合成的能力。观察到的最高效力是 narciclasine，其次是具有芳香 C 环的化合物。在 C-1 和/或 C-2 处修饰的衍生物是无活性的，而在这些位置之间具有双键的化合物是弱抑制剂。此外，具有与 D 环的 C-4 键合的 α-甲氧基基团的 lutessine 及其脱乙酰基衍生物似乎完全没有活性。这些结果证实，适当取代的 C 环的存在是石蒜碱衍生物和特定受体之间最佳“响应触发”接触的必要条件。