1-O-acetyllycorine | 7344-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1-O-acetyllycorine
• 英文别名: 1-Acetoxylycorine；(1S,2S,3a(1)S,12bS)-2-hydroxy-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrole [3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate；(1S,2S,3a(1)S,12bS)-2-hydroxy-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate；(1S,2S,3a1S,12bS)-2-hydroxy-2,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate；(1S,2S,12bS,12cS)-1,2-diol-2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-acetate；1-O-acetyl-lycorine；[(1S,17S,18S,19S)-17-hydroxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-yl] acetate
• CAS: 7344-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: BIGUPJIJZYZJMV-VIBAHUMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyllycorine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-acetyl-2-oxolycorine
  参考文献：
  名称：

  从天然产物石蒜碱制备结构多样的化合物

  摘要：

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02562
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3a(1)S,12bS)-2-(triisopropylsilyloxy)-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo [4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl acetate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-O-acetyllycorine
  参考文献：
  名称：

  寻找源自生物碱石蒜碱的细胞抑制剂：石蒜碱衍生物的合成和生长抑制特性

  摘要：

  作为我们旨在开发一种源自石蒜科生物碱石蒜碱的新型细胞抑制剂的研究的延续，我们合成了这种天然产物的 32 种类似物。这组合成类似物包括将 C1 与 C2 羟基选择性衍生化、芳构化环 C、内酰胺化 N6 氮、二羟基化 C3-C3a 烯烃官能团、从 C3-C3a 到 C2-C3 或 C3a-C4 的转置烯烃和 C1 的化合物长链脂肪酸酯。所有合成的化合物都在一组肿瘤细胞系中进行了体外抗增殖活性的评估，这些细胞系包括那些对促凋亡刺激物表现出抗性并代表与预后不良相关的实体癌，如黑色素瘤、胶质母细胞瘤和非小细胞肺癌。大多数活性类似物不能区分对细胞凋亡具有抗性或敏感性的癌细胞，表明这些化合物因此能够克服癌细胞对促凋亡刺激的内在抗性。1,2-Di-O- allyllycorine 被鉴定为一种石蒜碱类似物，其对抗 U373 人类胶质母细胞瘤模型的效力是母体天然产物的 100 倍。此外，许多合成类似物被确定为有希望用于即将进行的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.051

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• 石蒜碱类化合物在制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103304573B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及石蒜碱类化合物(A)在抗肿瘤药物方面的应用，还涉及其各种光学异构体，药学上可接受的盐，溶剂合物以及前药在制备抗肿瘤药物的应用。本发明还涉及含有式(A)结构石蒜碱类化合物的药物组合物在制备抗肿瘤药物的应用。
• 石蒜碱衍生物及其在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107266462B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。
• Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation
  作者：Peng Wang、Hui-Hui Yuan、Xue Zhang、Yun-Ping Li、Lu-Qing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.3390/molecules19022469

  日期：——

  Lycorine, which is the most abundant alkaloid isolated from the Amaryllidaceae family of plants, reportedly exhibits promising anticancer activities. Herein, a series of novel lycorine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activities against seven different cancer cell lines, including A549, HCT116, SK-OV-3, NCI-H460, K562, MCF-7 and HL-60. The results indicated that compounds bearing diverse amine substituents at the C-2 position demonstrated good anticancer activities. The selectivity towards different cancer cell lines of the synthesized derivatives is discussed.

  据报道，番荔枝碱是从金盏花科植物中分离出来的最丰富的生物碱，具有良好的抗癌活性。本文合成了一系列新型番茄红素衍生物，并评估了它们对七种不同癌细胞株（包括 A549、HCT116、SK-OV-3、NCI-H460、K562、MCF-7 和 HL-60）的体外抑制活性。结果表明，C-2 位上带有不同胺取代基的化合物具有良好的抗癌活性。本文还讨论了合成的衍生物对不同癌细胞系的选择性。
• Anti-Dengue-Virus Activity and Structure-Activity Relationship Studies of Lycorine Derivatives
  作者：Peng Wang、Lin-Feng Li、Qing-Yin Wang、Lu-Qing Shang、Pei-Yong Shi、Zheng Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201300505

  日期：2014.7

  selectivity index (CC50 /EC50 ) of more than 750. The ketones 1-acetyl-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) and 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) also exhibited excellent antiviral activities with low cytotoxicity. Structure-activity relationships for the lycorine derivatives against DENV are discussed. A three-dimensional quantitative structure-activity relationship model was established by using a comparative molecular-field

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。