2-O-methyllycorine | 6879-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-O-methyllycorine
• 英文别名: 2-methoxylycorine；hippamine；2β-methoxy-9,10-methylenedioxy-galanth-3-en-1α-ol；2β-Methoxy-9,10-methylendioxy-galanth-3-en-1α-ol；Hipppamine；(1S,17S,18S,19S)-17-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-18-ol
• CAS: 6879-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GYLFSMMPXXYQAB-MWDXBVQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyllycorine 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.13h， 生成 ungiminorine
  参考文献：
  名称：

  Toda, Jun; Sano, Takehiro; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1322 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石蒜碱 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 2-O-methyllycorine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物的抗登革病毒活性和构效关系研究。

  摘要：

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300505

文献信息

• Glucosyloxy alkaloids from Pancratium biflorum
  作者：Shibnath Ghosal、Yatendra Kumar、Shripati Singh

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82631-x

  日期：1984.1

  Abstract From fluids of flower stems and bulbs, and from extracts of roots of Pancratium biflorum , collected at different stages of growth, three new glucosyloxy alkaloids, viz. hordenine-4- O -β- d -glucoside, lycorine-1- O -β- d -glucoside and pseudolycorine-1- O -β- d -glucoside, have been isolated and characterized. Additionally, three proto alkaloids, β-phenethylamine, tyramine and hordenine

  摘要 从花茎和球茎的液体以及 Pancratium biflorum 根的提取物中，在不同的生长阶段收集了三种新的葡糖氧基生物碱，即。hordenine-4-O-β-d-glucoside、lycorine-1-O-β-d-glucoside 和pseudolycorine-1-O-β-d-glucoside，已被分离和表征。此外，三种原生物碱，β-苯乙胺、酪胺和大麦碱，以及四种真正的生物碱，石蒜碱、假石蒜碱、pretazettine 和 tazettine，以前在石蒜科的其他膜中遇到过，现在也从这个物种中分离出来。已经观察到生物碱成分的个体变异。已经检查了生物碱成分与二价金属离子和植物甾醇络合的能力，以评估它们在植物生物化学中的重要性。
• A Partial Synthesis of Caranine¹
  作者：Ken'Ichi Takeda、Katsumi Kotera、Satoshi Mizukami

  DOI：10.1021/ja01543a052

  日期：1958.5
• C1,C2-ether derivatives of the Amaryllidaceae alkaloid lycorine: Retention of activity of highly lipophilic analogues against cancer cells
  作者：Ramesh Dasari、Laetitia Moreno Y. Banuls、Marco Masi、Stephen C. Pelly、Véronique Mathieu、Ivan R. Green、Willem A.L. van Otterlo、Antonio Evidente、Robert Kiss、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.073

  日期：2014.2

  As a continuation of the studies aimed at the development of new anticancer agents derived from the Amaryllidaceae alkaloid lycorine, 35 C1, C2-ether analogues of this natural product were synthesized. The compounds were evaluated for antiproliferative activities in vitro in a panel of tumor cell lines with varied levels of apoptosis resistance. A strong correlation between the compound lipophilicity and anticancer activity was observed, indicating that cell permeability properties must be an important determinant in the design of lycorine-based anticancer agents. A theoretical docking model, consistent with the experimental observations, is presented. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EXTRACT OF HIPPEASTRUM PAPILIO RICH IN GALANTHAMINE
  申请人：Berbee Beheer BV

  公开号：EP2999480A1

  公开（公告）日：2016-03-30
• Composition of extracts from the genus Hippeastrum and the use of their components for the production of pharmaceuticals and dietary supplements
  申请人：BERBEE BEHEER BV.

  公开号：US20170182111A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A composition of extracts from the genus Hippeastrum and their components is intended for the production of pharmaceuticals and dietary supplements. The composition consists of galanthamine from 40% to 98%, haemanthamine from 0.01% to 35%, narwedine from 0.01% to 10%, and/or other alkaloids of homolycorine-, and/or tazettine-, and/or monthanine- and/or haemanthamine- and/or galanthamine- and/or lycorine-type from 0.001% to 35%, and non-alkaloid plant metabolites from 0.001 to 1%, derived from the total extract of the genus Hippeastrum . The alkaloid content can vary from 0.01% to 99% and non-alkaloid plant metabolites and/or other inactive excipients and/or solvents from 1% to 99.9%, respectively. The composition may be in dry or liquid form. It is used to isolate pure compounds of haemanthamine and galanthamine.