(1S,2S,3a(1)S,12bS)-7-oxo-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrole[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate | 6391-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1S,2S,3a(1)S,12bS)-7-oxo-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrole[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: (1S,2S,3a1S,12bS)-7-oxo-2,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate；1,2-diacetyl-6-oxolycorine；1,2-diacetyl-7-oxolycorine；(+)-lycorinone diacetate；1O,2O-diacetyl-lycorine；diacetyllycorin-lactam；[(1S,17S,18S,19S)-18-acetyloxy-11-oxo-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-17-yl] acetate
• CAS: 6391-78-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: MULKDEUPNLGQGI-INDMIFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3a(1)S,12bS)-7-oxo-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrole[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  寻找源自生物碱石蒜碱的细胞抑制剂：石蒜碱衍生物的合成和生长抑制特性

  摘要：

  作为我们旨在开发一种源自石蒜科生物碱石蒜碱的新型细胞抑制剂的研究的延续，我们合成了这种天然产物的 32 种类似物。这组合成类似物包括将 C1 与 C2 羟基选择性衍生化、芳构化环 C、内酰胺化 N6 氮、二羟基化 C3-C3a 烯烃官能团、从 C3-C3a 到 C2-C3 或 C3a-C4 的转置烯烃和 C1 的化合物长链脂肪酸酯。所有合成的化合物都在一组肿瘤细胞系中进行了体外抗增殖活性的评估，这些细胞系包括那些对促凋亡刺激物表现出抗性并代表与预后不良相关的实体癌，如黑色素瘤、胶质母细胞瘤和非小细胞肺癌。大多数活性类似物不能区分对细胞凋亡具有抗性或敏感性的癌细胞，表明这些化合物因此能够克服癌细胞对促凋亡刺激的内在抗性。1,2-Di-O- allyllycorine 被鉴定为一种石蒜碱类似物，其对抗 U373 人类胶质母细胞瘤模型的效力是母体天然产物的 100 倍。此外，许多合成类似物被确定为有希望用于即将进行的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.051
• 作为产物：
  描述：

  1α-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-galanth-2-en-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S,3a(1)S,12bS)-7-oxo-2,3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrole[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。
• 石蒜碱衍生物及其在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107266462B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及结构(1‑1～1‑20)所示的石蒜碱类化合物及其在农药上的应用，用作新型杀虫杀菌剂，部分化合物对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟的毒杀活性以及对小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉的抑制率都要远高于石蒜碱母体。
• Activation of Iodosobenzene by Catalytic Tetrabutylammonium Iodide and Its Application in the Oxidation of Some Isoquinoline Alkaloids
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Sheng-You Chiou、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide in various solvents afforded N-methyl-2H-3,4-dihydroisoquinol-1-ones in almost quantitative yields. The application of this finding to the oxidation of other isoquinolines, including tetrahydroisoquinolines, lycorine diacetate, and benzyltetrahydroisoquinolines, also afforded the corresponding lactams in good yields, however, accompanied

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。
• Synthesis of the amaryllidaceae alkaloid, lycorine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Takehiro Sano、Jun'Ichi Taga、Kimiaki Isobe、Jun Toda、Hiroshi Irie、Hirokazu Tanaka、Sh�z� Takagi、Masae Yamaki、Mayumi Murata

  DOI：10.1039/c39750000933

  日期：——

  A key intermediate for the total synthesis of lycorine has been prepared in racemic form; the optically pure form of this epoxylycorinane lactam, obtained from lycorine, has been reconverted into the alkaloid.

  已经以外消旋形式制备了赖氨酸的全部合成的关键中间体。这种从环氧可宁中获得的环氧环氧可可烷内酰胺的光学纯形式已重新转化为生物碱。