1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine | 89577-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine
• 英文别名: Diacetyldihydrolycorin；(1α,2β,12β)-1,2-diol-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-diacetate；1α,2β-diacetoxy-9,10-methanediyldioxy-(12β)-galanthane；[(1S,15S,17S,18S,19R)-18-acetyloxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-trien-17-yl] acetate
• CAS: 89577-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: IUKYXZADSGGCJJ-XCLGDFDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到(1S,2S,3aS,12bS,12cR)-1,2-diol-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱构效关系

  摘要：

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80145-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diacetoxylycorine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1,2-O,O-diacetyl-β-dihydro-lycorine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial activity of lycorine derivatives

  摘要：

  Twenty seven lycorine derivatives were prepared and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum. The best antiplasmodial activities were achieved with lycorine derivatives that present free hydroxyl groups at C-1 and C-2 or esterified as acetates or isobutyrates. The double bond C-2-C-3 is also important for the activity. Concerning to the antiplasmodial activity of the secolycorines, the higher values were obtained with the replacement of the methylenedioxy moiety by hydroxyl or acetate groups and with methyl substituent attached to the nitrogen atom. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.023

文献信息

• Lycorine structure-activity relationships
  作者：Antonio Evidente、Maria Rosaria Cicala、Giacomino Randazzo、Rodolfo Riccio、Giuseppe Calabrese、Rosalia Liso、Oreste Arrigoni

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80145-4

  日期：1983.1

  group on C-8 (A ring) were inactive; (c) oxidation of NCH 2 -7 to an amide group (B ring) caused loss of activity; (d) modification of the C/D ring junction had no effect on activity when the D ring assumed a β configuration whereas a great decrease of activity was observed when that ring assumed an α configuration; (e) selective or complete acetylation of hydroxyl groups of the C ring, epimerization

  摘要 测试了 23 种石蒜碱衍生物和天然存在的生物碱，在结构上与石蒜碱相关，它们抑制马铃薯块茎中抗坏血酸生物合成的能力。观察到以下结构修饰和活性之间的关系： (a) 二氧杂环戊烯环上缩醛键的断裂对活性没有影响；(b) 在 C-8（A 环）上带有甲氧基的衍生物是无活性的；(c) NCH 2 -7 氧化成酰胺基团（B 环）导致活性丧失；(d) 当 D 环呈 β 构型时，C/D 环连接处的修饰对活性没有影响，而当该环呈 α 构型时，观察到活性大大降低；(e) C环羟基的选择性或完全乙酰化，C-2 上羟基的差向异构化或氧化导致活性丧失；(f) 双键位于 1,2 位的化合物显示出几乎与石蒜碱相同的活性；(g) C环双键的立体选择性氢化导致活性显着增加；(h) 氮原子的质子化对活性没有影响。
• Synthesis and antiplasmodial activity of lycorine derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.023

  日期：2010.7

  Twenty seven lycorine derivatives were prepared and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum. The best antiplasmodial activities were achieved with lycorine derivatives that present free hydroxyl groups at C-1 and C-2 or esterified as acetates or isobutyrates. The double bond C-2-C-3 is also important for the activity. Concerning to the antiplasmodial activity of the secolycorines, the higher values were obtained with the replacement of the methylenedioxy moiety by hydroxyl or acetate groups and with methyl substituent attached to the nitrogen atom. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.