1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione
• 英文别名: (1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-2,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MMYFHVPWPZAJKB-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-(methoxymethylidene)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基双环[2.2.2] octan-2,6-dione的新制备方法，它是（+）-Norpatchoulenol总合成中从未分离出的中间体。（±）-异-去甲七叶烯醇的正式全合成

  摘要：

  1,3,3-三甲基双环[2.2.2] octan-2,6-dione（3）的一种新制备方法以及分离和光谱表征，这是迄今为止在Liu - Ralitsch（+）合成中难以捉摸的关键中间体描述了-去甲七叶烯醇（（+）- 1a）。3的制备也构成了（±）-异-去甲酚（（±）-1b）的正式全合成，因为3与Monti和同事的中间体有关（±）-1b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490191
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 PPA 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-去甲七叶烯醇的总合成：用维蒂希试剂捕集不可烯化的1,3-二酮中间体

  摘要：

  由（+）icamphor-10-sulphonic acid（2）完成了短短的（+）-norpatchoulenol（1）的全合成，其中关键步骤是捕获不可烯化的1,3-二酮中间体与维蒂希试剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000997

文献信息

• The total synthesis of (+)-norpatchoulenol: trapping of a non-enolizable 1,3-diketone intermediate with a Wittig reagent
  作者：Hsing-Jang Liu、Milan Ralitsch

  DOI：10.1039/c39900000997

  日期：——

  A short total synthesis of (+)-norpatchoulenol (1) has been accomplished from (+)icamphor-10-sulphonic acid (2) involving, as a key step, the trapping of a non-enolizable 1,3-diketone intermediate with a Wittig reagent.

  由（+）icamphor-10-sulphonic acid（2）完成了短短的（+）-norpatchoulenol（1）的全合成，其中关键步骤是捕获不可烯化的1,3-二酮中间体与维蒂希试剂。
• A New Preparation of 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione, a Never Isolated Intermediate in a Total Synthesis of (+)-Norpatchoulenol. Formal Total Synthesis of (±)-Iso-Norpatchoulenol
  作者：Angela La Bella、Francesca Leonelli、Ilse De Salve、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1002/hlca.200490191

  日期：2004.8

  A new preparation and the isolation and spectroscopic characterization of 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2,6-dione (3), a so far elusive key intermediate in the Liu–Ralitsch total synthesis of (+)-norpatchoulenol ((+)-1a), is described. The preparation of 3 constitutes also a formal total synthesis of (±)-iso-norpatchoulenol ((±)-1b), since 3 is correlated to an intermediate in the Monti and co-workers

  1,3,3-三甲基双环[2.2.2] octan-2,6-dione（3）的一种新制备方法以及分离和光谱表征，这是迄今为止在Liu - Ralitsch（+）合成中难以捉摸的关键中间体描述了-去甲七叶烯醇（（+）- 1a）。3的制备也构成了（±）-异-去甲酚（（±）-1b）的正式全合成，因为3与Monti和同事的中间体有关（±）-1b。