4-(2'-Pyridylamino)phenylacetic acid | 76302-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-Pyridylamino)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(Pyridin-2-ylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 76302-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XJOSNLUKYXFOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 沸点：
  430.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzeneacetic acid, 4-(2-pyridinylamino)-, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(2'-Pyridylamino)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2。[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸。

  摘要：

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00356a019

文献信息

• 4-(2-Pyridylamino)phenylacetic acid derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04256753A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Novel 4-(2'-pyridylamino)phenylacetic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, a halogen, a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, or nitro, R.sub.2 is hydrogen, a halogen, or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen, a halogen, or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, R.sub.5 is hydrogen or --CH.sub.2 CH.sub.2 OR.sub.6 wherein R.sub.6 is a lower alkyl having 2 or 3 carbon atoms and being substituted with 1 or 2 hydroxy groups, provided that R.sub.1 or R.sub.2 is not 4-halogen, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a process for the preparation thereof, pharmaceutical composition of said compounds, and a method of using said compounds as anti-inflammatory and analgesic agents. They have excellent anti-inflammatory and analgesic activities with an extremely weak ulcerogenicity in the gastrointestinal tract. Some of the compounds have superior inhibitory activity against chronic inflammation mediated by cellular immunity.

  4-(2'-吡啶基氨基)苯乙酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、具有1至3个碳原子的低烷基，或硝基，R.sub.2为氢、卤素，或具有1至3个碳原子的低烷基，R.sub.3为氢、卤素，或具有1至3个碳原子的低烷基，R.sub.4为氢或具有1至3个碳原子的低烷基，R.sub.5为氢或--CH.sub.2 CH.sub.2 OR.sub.6，其中R.sub.6为具有2或3个碳原子的低烷基，并且被1或2个羟基取代，前提是R.sub.1或R.sub.2不是4-卤素，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，所述化合物的药物组合物，以及将所述化合物用作抗炎和镇痛剂的方法。它们在胃肠道中具有极弱的溃疡原性的同时，具有出色的抗炎和镇痛活性。其中一些化合物对由细胞免疫介导的慢性炎症具有优越的抑制活性。
• 4-(2'-Pyridylamino)-phenylacetic acid derivatives, process for their preparation, pharmaceuticals containing these compounds and their use
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0011854A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  The invention relates to novel 4-(2'-pyridylamino) -phenylacetic acid derivatives of the formula I Wherein R1 is hydrogen, a halogen, a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, or nitro, R2 is hydrogen, a halogen, or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, R3 is hydrogen, a halogen, or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, R4 is hydrogen or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, Rs is hydrogen or-CH2CH2OR6 wherein R6 is lower alkyl having 2 or 3 carbon atoms and being substituted with 1 or 2 hydroxy groups, provided that R1 or R2 is not 4-halogen, or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process fortheir preparation (e.g.2-[4-(2'-pyridylamino)pehnyl] propionic acid (compound A) is prepared by reacting methyl 2-(4-amino -phenyl)propionate with 2-chloropyridine, followed by hydrolysis), pharmaceutcial composition containing these compounds, and their use as anti-inflammatory and analgesic agents. They have excellent anti-inflammatory and analgesic activities with an extremely weak ulcerogenicity in the gastrointestinal tract. Some of the compounds have superior inhibitory activity against chronic inflammation mediated by cellular immunity. In the figure the prophylactic effect on adjuvant-induced arthritis in rats is shown (vehicle control (line 1), reference compound Ibuprofen (line 2), new compound A (line 3)].

  本发明涉及式 I 的新型 4-(2'-吡啶基氨基)-苯乙酸衍生物 其中 R1 是氢、卤素、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基或硝基；R2 是氢、卤素或具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基；R3 是氢、卤素或具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基；R4 是氢或具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基；Rs 是氢或-CH2CH2OR6，其中 R6 是具有 2 或 3 个碳原子并被 1 或 2 个羟基取代的低级烷基，条件是 R1 或 R2 不是 4-卤素、 或它们的药学上可接受的盐、它们的制备方法（例如，2-[4-（2'-吡啶基氨基）苯基]丙酸（化合物 A）是通过 2-（4-氨基苯基）丙酸甲酯与 2-氯吡啶反应，然后水解制备的）、含有这些化合物的药物组合物，以及它们作为消炎和镇痛剂的用途。这些化合物具有出色的消炎和镇痛活性，在胃肠道中的致溃疡性极弱。其中一些化合物对细胞免疫介导的慢性炎症有很好的抑制作用。 图中显示了对佐剂诱导的大鼠关节炎的预防效果（车辆对照（第 1 行）、参考化合物布洛芬（第 2 行）、新化合物 A（第 3 行）]。
• HINO, KATSUHIKO;NAKAMURA, HIDEO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;NISHIMURA, H+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 222-226
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAKAMURA, HIDEO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、NISHIMURA, H+

  DOI：——

  日期：——
• US4256753A
  申请人：——

  公开号：US4256753A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. 2. [(Heteroarylamino)phenyl]alkanoic acids
  作者：Katsuhiko Hino、Hideo Nakamura、Yasutaka Nagai、Hitoshi Uno、Haruki Nishimura

  DOI：10.1021/jm00356a019

  日期：1983.2

  A series of [(heteroarylamino)phenyl]alkanoic acids having pyridine, quinoline, or pyrimidine as the heteroaryl moiety was prepared as potential antiinflammatory agents. Among them, 2-[4-(2-pyridylamino)phenyl]propionic acid (14b) showed excellent antiinflammatory and analgesic activities with less tendency to cause gastric side effects. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。