(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol | 207679-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-(oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol；(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 207679-21-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZBLYSNLUCKIURQ-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[(E,1R,2S)-4-acetamido-2-acetyloxy-3-bromo-5-methoxy-5-oxo-1-trimethylsilyloxypent-3-enyl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的抗肿瘤剂的合成：Azinomycins 的氮杂双环系统的立体控制合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...

  DOI：

  10.1021/ja992274w
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙酰溴 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 86.42h， 生成 (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D 3（ED-71）的全合成

  摘要：

  已经开发了用于合成ED-71的收敛方法。从所报道的易于制备D-甘露醇的环氧化物5开始，ED-71以11个线性步骤合成，总收率为17％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131081

文献信息

• 一种艾尔骨化醇A环中间体的制备方法
  申请人：成都必凯科技有限公司

  公开号：CN113105495A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种艾尔骨化醇A环中间体的制备方法，更具体地说，由原料(R，R)1，5‑己二烯‑3，4‑二醇，经单保护、不对称环氧化，环氧开环等9步反应得到艾尔骨化醇A环中间体1，其中(R，R)1，5‑己二烯‑3，4‑二醇可很容易由甘露醇制备。
• Asymmetric Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Chun-Yi Wang、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/jccs.201100587

  日期：2012.3

  4‐diol and (S)‐propylene oxide as the starting materials. Sharpless epoxidation on the protected dienediol generated the required three consecutive stereocenters, and malonic ester synthesis added the acetyl unit. Yamaguchi protocol was applied to form the key ester with two terminal olefins ready for the ring‐closing metathesis. RCM, hydrogenation, selenylation, oxidation and deprotections gave aspicilin

  以（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和（S）-环氧丙烷为起始原料合成了具有四个立体中心的十八元大环内酯类阿斯匹西林（1）。在被保护的二烯二醇上进行的急剧的环氧化反应产生了所需的三个连续的立体中心，丙二酸酯的合成增加了乙酰基单元。应用Yamaguchi方案形成带有两个末端烯烃的关键酯，以准备进行开环复分解。经RCM，氢化，硒化，氧化和脱保护得到的阿斯匹西林总产率为4.7％。
• Stereocontrolled Synthesis of the Fully Elaborated Aziridine Core of the Azinomycins
  作者：Robert S. Coleman、Jian-She Kong

  DOI：10.1021/ja9801386

  日期：1998.4.1
• Total synthesis of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Wutong Deng、Qingyin Pu、Yimou Gong、Li Zhou、Jian Sun、Chao Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131081

  日期：2020.4

  A convergent method for the synthesis of ED-71 has been developed. Starting from the reported epoxide 5 which could be easily prepared for D-mannitol, ED-71 was synthesized in 11 linear steps with 17% overall yield.

  已经开发了用于合成ED-71的收敛方法。从所报道的易于制备D-甘露醇的环氧化物5开始，ED-71以11个线性步骤合成，总收率为17％。
• Synthesis of Naturally Occurring Antitumor Agents:  Stereocontrolled Synthesis of the Azabicyclic Ring System of the Azinomycins
  作者：Robert S. Coleman、Jian-She Kong、Thomas E. Richardson

  DOI：10.1021/ja992274w

  日期：1999.10.1

  Full details of the synthesis of the fully elaborated aziridino[1,2-a]pyrrolidine substructure 2 of the antitumor agents azinomycins A and B are reported. Stereoselective bromination of dehydroamino acid 4 provided control of olefin configuration in the final product, as a consequence of a stereospecific cyclization of aziridine 3 onto the proximal β-bromoacrylate, which effected pyrrolidine ring introduction

  报道了抗肿瘤剂阿齐霉素 A 和 B 的完全精细的氮丙啶基 [1,2-a] 吡咯烷亚结构 2 合成的全部细节。脱氢氨基酸 4 的立体选择性溴化提供了对最终产物中烯烃构型的控制，这是由于氮丙啶 3 立体有择地环化到近端 β-溴丙烯酸酯上，从而影响了吡咯烷环的引入。脱氢氨基酸 4 是通过醛 5 与基于甘氨酸的膦酸酯进行烯化而构建的。介绍了 2 的两条互补合成路线。在第一条路线中，目标的选择性保护的 C12/C13 二醇系统以立体控制的方式使用布朗（γ-烷氧基烯丙基）二异松蒎基硼烷试剂系统引入起始结构 6。作为三甲基甲硅烷基醚的 48 的 C12 羟基的瞬时保护用于在环化之前防止 C13 乙酸酯迁移。环化成氮杂双环系统后，C12 羟基的脱保护提供了...