(R,R')-tetrahydro<2,2'-bifuran>-5,5'(2H,2'H)-dione | 129213-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,R')-tetrahydro<2,2'-bifuran>-5,5'(2H,2'H)-dione
• 英文别名: (2R,2'R)-tetrahydro-2,2'-bifuran-5,5'(2H,2'H)-dione；(2R,2'R)-(-)-tetrahydro-2,2'-bifuranyl-5,5'-dione；(R,R')-tetrahydro(2,2'-bifuran)-5,5'(2H,2'H)-dione；(5R)-5-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 129213-64-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: FVFKPNJLMIYAQM-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.3-79.2 °C
• 沸点：
  424.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R')-tetrahydro<2,2'-bifuran>-5,5'(2H,2'H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 (2-氨基-1,1-二甲基乙基)二甲基胺 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氢吡喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 144.16h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium 10% on activated carbon sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R,R')-tetrahydro<2,2'-bifuran>-5,5'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1

文献信息

• Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula
  作者：Helen M. Sheldrake、Craig Jamieson、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/b814953d

  日期：——

  A bidirectional synthesis of the originally proposed structures for the natural products elatenyne and a chloroenyne from Laurencia majuscula is described along with a reassessment of the structures of the halogenated enynes based upon a 13C NMR chemical shift/structure correlation.

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。
• Synthesis ofγ-Lactones from Cycloocta-1,5-diene− Starting Materials for Natural-Product Synthesis
  作者：Sandra Behr、Klaus Hegemann、Holger Schimanski、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200400219

  日期：2004.9

  1]nonan-2-one (exo-23), respectively, under the conditions of a Baeyer−Villiger oxidation with trifluoroperacetic acid. The latter compounds were obtained by O-heterocylization of cis,cis-cycloocta-1,5-diene (1) by either reaction with peracids followed by hydrolysis and Jones oxidation or ruthenium tetraoxide oxidation, respectively. The optically active bislactone (R,R)-(−)-12 was prepared in a similar

  双内酯rac-tetrahydro-2,2'-bifuranyl-5,5'-dione (rac-12) 及其非对映异构体meso-25 由endo-5-hydroxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2 制备-one (endo-10) 和endo-6-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-one (endo-11) 或exo-5-hydroxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2 -one (exo-23)，分别在 Baeyer-Villiger 氧化条件下与三氟过乙酸。后一种化合物是通过顺式，顺式-环辛基-1,5-二烯 (1) 的 O-杂环化获得的，分别通过与过酸反应然后水解和琼斯氧化或四氧化钌氧化。旋光双内酯 (R,R)-(-)-12 以类似的方式由 (1S,5R,6R)-(+)-10 和 (1R,5R,6R)-(+)-11
• A Cross-Metathesis-Conjugate Addition Route to Enantiopure γ-Butyrolactams and γ-Lactones from a C2-Symmetric Precursor
  作者：Bernd Schmidt、Lucia Staude、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201001528

  日期：2011.3

  a conveniently accessible C 2 -symmetric building block, undergoes single or double cross metathesis with methyl acrylate. The cross metathesis products are amenable to stereoselective conjugate addition reactions and can be converted into either γ-butyrolactones or γ-lactams.

  (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 的受保护衍生物（一种方便获得的 C 2 对称结构单元）与丙烯酸甲酯进行单或双交叉复分解。交叉复分解产物适用于立体选择性共轭加成反应，并可转化为 γ-丁内酯或 γ-内酰胺。
• Enantioselective construction of the tetrahydropyran and tetrahydrofuran fragments of the antitumor agent mucocin from a common intermediate
  作者：P. Andrew Evans、V.Srinivasa Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02674-4

  日期：1999.2

  The cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran 3 and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran 4 required for the total synthesis of the potent antitumor agent mucocin 1 were prepared from the α,β-unsaturated ester 2 using a complementary Sharpless asymmetric epoxidation/cyclization protocol.

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。
• Synthesis of γ-lactones by desymmetrization. A synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M. Teresa Barros、M. Adilia Januario Charmier、Christopher D. Maycock、Thierry Michaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.020

  日期：2009.1

  A short synthesis of the natural potent cytotoxic agent (-)-muricatacin 1 and related unsaturated lactones from a versatile common intermediate, dienedioate 2, derived from D-mannitol or tartaric acid, is described. The strategy depends upon the desymmetrization of 7 by dihydroxylation and elaboration of the hydroxy alkyl sidechain. A route to unsaturated lactones is also described using a cis selective Wittig reaction. Since the enantiomers of 2 are available from the corresponding tartaric acids, this method provides access to both enantiomers of the described compounds and a wide range of derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.