2-iodononane | 2216-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-iodononane
• CAS: 2216-37-7
• 化学式: C₉H₁₉I
• 分子量: 254.154
• InChiKey: UJNVQLBRVKFNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodononane 在 碘 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到正壬烷
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化卤代烷与末端芳基炔的还原偶联合成Z-选择性烯烃

  摘要：

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01784
• 作为产物：
  描述：

  2-壬醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-iodononane
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烷基碘的Heck型交叉偶联

  摘要：

  描述了钯催化的烷基碘和烯烃的分子间Heck型偶联。以各种伯和仲未活化的烷基碘作为反应伙伴，包括那些在β位上具有氢原子的烷基碘，可以成功地完成该过程。温和的催化条件可与多种烷基碘和烯烃（包括含有碱或亲核试剂敏感性的底物）形成分子间的CC键。

  DOI：

  10.1002/anie.201311323

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Photoinduced Hydroxylation of Organic Halides under Mild Conditions
  作者：Yue-Ming Cai、Yu-Ting Xu、Xin Zhang、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03317

  日期：2019.10.18

  Presented in this paper is photoinduced hydroxylation of organic halides, providing a mild access to a range of functionalized phenols and aliphatic alcohols. These reactions generally proceed under mild reaction conditions with no need for a photocatalyst or a strong base and show a wide substrate scope as well as excellent functional group tolerance. This work highlights the unique role of NaI that

  本文介绍的是有机卤化物的光诱导羟基化作用，使人们可以轻而易举地接触到一系列官能化的酚和脂肪醇。这些反应通常在温和的反应条件下进行，不需要光催化剂或强碱，并且显示出较宽的底物范围以及优异的官能团耐受性。这项工作突显了NaI的独特作用，它可以在温和的反应条件下进行具有挑战性的转化。
• Design and reactivity of organic functional groups: the highly crystalline 2-alkoxy N,N′-diphenyl-1,3,2-diazaphospholanes and their facile conversion into alkyl halides
  作者：Stephen Hanessian、Yves Leblanc、Pierre Lavallée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85615-4

  日期：1982.1

  Functionalization of alcohols as 2-alkoxy N,N′-diphenyl-1,3,2-diazaphospholanes affords highly crystalline derivatives useful for characterization purposes. These tervalent phosphorus derivatives undergo facile and mild conversion into the corresponding alkyl halides with inversion of configuration.

  醇作为2-烷氧基N，N'-二苯基-1,3,2-二氮杂磷杂环戊烷的官能化提供了用于表征目的的高度结晶的衍生物。这些三价磷衍生物容易进行且温和地转化为相应的卤代烷，且具有构型反转。
• Nickela‐electrocatalyzed Mild C−H Alkylations at Room Temperature
  作者：Ramesh C. Samanta、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202004958

  日期：2020.8.10

  nickel catalysis commonly requires high reaction temperatures and strong bases, translating into limited substrate scope. Herein, nickel‐catalyzed C−H alkylations of unactivated 8‐aminoquinoline amides have been realized under exceedingly mild conditions, namely at room temperature, with a mild base and a user‐friendly electrochemical setup. This electrocatalyzed C−H alkylation displays high functional

  羧酸衍生物的直接烷基化具有挑战性，特别是镍催化通常需要高反应温度和强碱，导致底物范围有限。在此，未活化的 8-氨基喹啉酰胺的镍催化 C-H 烷基化反应在极其温和的条件下（即室温）、使用温和的碱和用户友好的电化学装置实现。这种电催化的CH烷基化显示出高官能团耐受性，并且适用于一级和二级烷基化。基于详细的机理研究，提出了镍（II/III/I）催化歧管。